Frage von DIAM00N, 177

Wieso reagiert Benzol nicht mit Bromwasser?

Wieso entfärbt es das Brom nicht?

Expertenantwort
von indiachinacook, Community-Experte für Chemie, 116

Brom addiert sich an Doppelbindungen, z.B.

Br₂ + CH₂=CH₂  ⟶  CH₂Br–CH₂Br

Diese Reaktion ist mit den meisten Alkenen ziemlich schnell, das Bromwasser wird also in Sekunden entfärbt.

Benzol ist aber kein Alken. Es scheint zwar drei Doppel­bindungen zu enthalten, aber die sind ein bißchen speziell. Besser wäre es zu sagen, daß Benzol sechs gleich­artige Eineinhalb­fach­bindungen enthält. Die Adddition

C₆H₆ + Br₂  ⟶  C₆H₆Br₂

funktioniert daher so gut wie gar nicht. Brom kann trotzdem mit Benzol reagieren, aber unter Substitution:

C₆H₆ + Br₂  ⟶  C₆H₅Br + HBr

Es wird also einfach ein H-Atom gegen ein Br ausgetausch. Allerdings läuft auch diese Reaktion so langsam ab, daß man keine Entfärbung des Brom­wassers beobachtet — man würde dazu einen Kata­lysator brauchen, der aber mit Wasser nicht ver­träg­lich ist, müßte also mit wasser­freiem Brom plus Kata­lysator arbeiten.

Antwort
von OlliBjoern, 68

Man kann zwar Benzol mit Doppelbindungen schreiben, allerdings liegen die Elektronen hier "delokalisiert" vor, d.h. die Bindungen sind im Grunde allesamt identisch, es gibt also weder Einfach- noch Doppelbindungen, sondern nur "Anderthalbfach"-Bindungen, die sich nicht genauso wie ein Alken verhalten. Man spricht von einem "aromatischen Zustand" (es gibt andere Aromaten, aber Benzol ist der wichtigste).

Ein Alken addiert gerne Brom, aber ein Aromat addiert es nicht (oder nicht gern), reagiert dafür mit einer (aromatischen) Substitution.

Diese "Bindungsstärke" (sagen wir mal 1,5) kann man auch in der Schwingungsspektroskopie nachweisen (z.B. im Raman-Spektrum). Man sieht, dass Benzol nicht 2 verschiedene C-C Schwingungen aufweist, sondern nur 1 (Symmetrie!). Zudem ist die Lage (Frequenz) dieser Schwingung zwischen (!) der Lage einer C-C-Einfachbindung und einer C=C-Doppelbindung, was das Modell bestätigt.

Daher schreibt man auch besser so einen "Kringel" in den Benzolring, um das Elektronensextett anzudeuten, und die Symmetrie zu verdeutlichen. 

Antwort
von theantagonist18, 65

Wenn du dich fragst, warum Br2 nicht elektrophil angreift, dann liegt das daran, dass ein Katalysator nötig ist.

Meinst du das?

Kommentar von DIAM00N ,

Nein, ich meine, die Bromwasserprobe ist doch dafür da, dass man feststellen kann, ob ein Molekül Doppel- oder Dreifachbindungen hat, und Benzol hat ja Doppelbindungen, also wieso entfärbt es dann das Brom nicht?

Kommentar von theantagonist18 ,

Ok, ich weiß, was du meinst. Bei Benzol geht das einfach nicht so leicht. Brom addiert sich nicht einfach so an Benzol. Wenn dann findet eine Substitution statt und die auch nur mit Katalysator (FeBr3).

Antwort
von Zagdil, 48

Der Nachweis von Doppelbindungen mit Bromwasser fußt auf der elektrophilen Addition:

https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_Addition

Die elektrophile Addition funktioniert jedoch nicht in Ringsystemen wie dem Benzol, weil die Auflösung des Ringsystems ein instabileres Produkt erzeugt. 

Ein Aromat wie Benzol reagiert mit Brom stattdessen mit der https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution

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