Warum ist Benzol farblos?
Woran liegt es, dass Benzol farblos ist?
Ich vermute, dass das Pi- Elektronensystem zu klein ist und es keine Substituenten sprich keine Auxochrome oder Antiauxochrome Gruppen besitzt? Gibt es noch weitere Erklärungen/Gründe?
mfg
6 Antworten
Da Benzol mehrere Doppelbindungen neben den C – C- Einfachbindungen enthalt, gehört es dann zur Gruppe der Polyenefarbstoffe. Polyene mit weniger als 7 konjugierten Doppelbindungen absorbieren Strahlung nur im UV-Bereich. Der Stoff erscheint daher farblos.
Einfach zu sagen: Das π-Elektronensystem ist zu klein und besitzt keine Auxochrome oder Antiauxochrome Gruppen.
Weil unser Auge die Wellenlänge des vom Benzol ausgesendeten Lichts nicht wahrnehmen kann.
Oder, da wir ja gerne anderen die Schuld geben, das Benzol sendet keine Lichtstrahlen einer Wellenlänge aus, die wir als Farbe wahrnehmen können ;-)
Knapp daneben. Benzol absorbiert kein Licht, das für uns sichtbar ist, und von dem wir dann die Gegenfarbe sähen.
Genauso ist es. Um ein unsubstutuiertes aromatisches System farbig zu machen, muß man es wirklich sehr groß machen; das Tetracen aus vier kondensierten Benzolringen ist orange, aber Anthracen (3 Ringe) ist immer noch farblos (es absorbiert aber bereits im sehr nahen UV und kann daher sichtbar fluoreszieren).
Das Molekül ist einfach zu klein, als dass da nennenswert Ladungen verschoben werden könnten.
Allerdings ist Benzol lichtbrechend, das solltest Du im Hinterkopf behalten.
Die Mesomerie dürfte da schon der Hauptgrund sein. Das verwandte Cyclohexan ist ja deutlich weniger lichtbrechend.
Licht bricht sich nicht am Benzol, nur an der Grenzfläche zu einem anderen Medium. Das hat mit der Frage nach der Farbigkeit aber überhaupt nichts zu tun.
Lichtbrechung hängt hauptsächlich mit der Polarisierbarkeit (im entsprechenden Frequenzbereich) zusammen. Die π-Elektronen sind leichter verschiebbar als die σ-Elektronen, daher bricht Benzol mehr als Cyclohexan.
Hängt das mit der Absorption zusammen? Soviel ich weiß ja. Denn die Absorption findet statt, wenn das Licht resonant mit den Elektronen ist (dann beträgt die Phasenverschiebung 90° und Energie kann vom Licht auf die Elektronen übertragen werden). Polarisierung is eine erzwungene Schwingung mit Phasenverschiebung von 0° und kann daher nur unterhalb des Absorptionsbereiches funktionieren. Andererseits sollte man nicht zu weit unterhalb der Absorption liegen, weil dann die erzwungene Schwingung nur eine sehr kleine Amplitude hat.
Daher würde ich vermuten, daß die Brechzahl für Frequenzen knapp unterhalb der Absorption maximal ist. Benzol absorbiert im UV und bricht daher im Vis stark (und wie üblich steigt die Brechzahl mit der Frequenz).
Die Brechung beschreibt ja die Verlangsamung des Lichts im Medium und ist daher kein Grenzflächeneffekt (man sieht sie nur an der Grenzfläche sehr deutlich).
Wie soll man den Übergang von einem optischen Medium ins andere noch beschreiben, wenn nicht als Grenzflächeneffekt?
Das stimmt schon, die Lichtablenkung ist ein Grenzflächeneffekt. Aber das ist nicht gleicht Lichtbrechung. Lichtbrechung bedeutet, daß das Licht im Medium langsamer fliegt als im Vakuum, und das ist natürlich ein Volumseffekt.
Die Ablenkung an der Grenzfläche entsteht aus der Verlangsamung des Lichtes. Das hat Feynman in dem legendären Büchlein QED beschrieben, wo er der Welt zeigt, daß man einen komplizierten Sachverhalt (wie Interferenz und Pfadintegrale) auch so erklären kann, daß ihn jeder versteht.
Wenn das System der Substanz (Molekülleben) stark delokalisiert ist, und die Maßeinheit (nm)/der Wert des Absorbationswertes unter ~400 liegt, ist die Substanz farblos. Betrachtet man die Struktur von Benzol, so ergibt sich durch die Nitrogruppe am Benzolring eine deutliche Dehnung des mesomeren pi-Eletkronensystems.
Erbitte Erklärungsbedarf. Benzol hat die Summenformel C6H6. Woher Nimmst du die Nitrogruppe? Inwiefern hat eine Drehung was mit der farbigkeit zutun?
Ich meinte das bei z.B. Nitrobenzol gegenüber reinem Benzol nur durch die Nitrogruppe eine Veränderung der optischen Eigenschaften bedingt wird. In diesem Satz gehört tatsächlich Nitrobenzol anstatt Benzol geschrieben. Ausweitung anstatt Dehnung wäre auch zutreffender, bzw. einzig und allein zutreffend. Schwerer Fauxpas, Asche über mein Haupt. Soviel dazu wenn man einen Vergleich machen will.
Danke für die Antwort. Ist Benzol Lichtbrechend aufgrund des konjugierten pi elektronensystems?