Benzol und 1,3,5-cyclohexatrien unterscheiden?
Was ist der Unterschied zwischen den beiden? Und wie kann man sie experimentell unterscheiden,bzw. wie kann man den aromatischen Charakter von Benzol nachweisen (3 Möglichkeiten)?
bei den Versuchen hätte ich ja alkylierung geschrieben,bin mir aber unsicher :/
1 Antwort
Die Frage stellt sich in der Praxis selten, denn Cyclohexatrien existiert nicht — es kann nicht hergestellt werden und muß daher auch nicht von Benzol unterschieden werden.
Ein hypothetisches Cyclohextrien wäre ein Alken und müßte allerhand Additionsreaktionen zeigen, während reales Benzol nur ungerne solche eingeht. Es müßte auch eine unsymmetrischen Struktur mit zwei verschiedenen Typen von CC-Bindungen haben, aber echtes Benzol ist symmetrisch, wie man z.B. mit Kristallstrukturanalyse nachweisen kann. Es hätte vier verschiedene Isomere mit zwei gleichen Substituenten und fünf mit zwei verschiedenen Substituenten (real treten drei auf, in beiden Fällen). Usw usw.
Ja, elektrophile Substitutionen sollten bei Alkenen kaum auftreten. Die regelmäßige Form des Benzolmoleküls sieht man direkt im Rasterelektronenmikroskop oder mit Kristallstrukturanalyse, oder auch im Infrarotspektrum. Letzteres ist ein bißchen trickreich; für Cyclohexatrien würde man z.B. 2 Signale für CH-Bindungen erwarten und für Benzol nur eines; real sieht man nur eines.
Okay vielen Dank :) aber könnten sie mir bitte die Isomeren Grenzstrukturen nochmal erläutern? Hat Benzol mehr Grenzstrukturen als Cyclohexatrien (oder andersrum)?
Naja, Benzol hat zwei äquivalente (um 60° gereht), Cyclohexatrien nur eine.
benzol wäre also durch eine elektrophile Substitution nachweisbar? Wie kann man die anderen,unterschiedlichen Eigenschaften experimentell nachweisen? zB die regelmäßige kettenlänge ?