Frage von estellers, 26

Was ist die Reaktionsgleichung von Bezol, dass Toluol entsteht?

Hallo, ich schreibe am Mittwoch, nach den Ferien eine Kurzarbeit über Aromaten und habe leider nicht wirklich eine Idee auf meine Frage. Wäre schon wenn mir jemand helfen kann :)

Expertenantwort
von DedeM, Community-Experte für Chemie, 14

Moin,

schau dir bitte die Kommentare zu theantagonist18 an. Ich glaube auch, dass deine Lehrkraft auf die Friedel-Crafts-Alkylierung hinaus will (oder hattet ihr etwa Erdöl und die Erdölaufbereitung als Thema??). Wenn diese Annahme richtig sein sollte, dann fehlt nur noch die von dir erbetene Reaktionsgleichung:

C6H6 + CH3-Cl ---[AlCl3]--> C6H5-CH3 + HCl
Benzol + Chlormethan reagieren in Anwesenheit von Aluminiumchlorid zu Methylbenzol (Toluol) und Salzsäure.

Über den Mechanismus solltest du wissen, dass Aluminiumchlorid nur zum Teil in ionischer Form vorliegt, während der größere Teil stark polare Atombindungen zwischen Aluminium und Chlor hat...  Dabei gibt es im Grunde am Aluminium eine gewisse Elektronenlücke, die dadurch geschlossen wird, dass die drei gebundenen Chloratome abwechselnd eins ihrer nichtbindenden (freien) Elektronenpaare dem Aluminiumatom in Form einer Doppelbindung zur Verfügung stellt. Dadurch erhält dieses eine negative Formalladung, während das betroffene Chloratom eine positive Formalladung trägt. Da alle drei Chloratome dafür zur Verfügung stehen, ist Aluminiumchlorid mesomeriestabilisiert.
Wenn nun also dieses Teilchen in die Nähe des Chloratoms kommt, das an den Methylrest im Chlormethan gebunden ist, tritt es mit einem der freien Elektronenpaare des Chloratoms in Wechselwirkung, so dass nun dieses die Elektronenlücke am Aluminium schließen kann. Dann kann das betroffene Chloratom die Bindung zum Methylrest lockern und den Kohlenstoff positivieren. Du kannst dir das so vorstellen, dass sich das Chloratom vom Methylrest trennt, indem es das bindende Elektronenpaar zu letzterem übernimmt. Als Zwischenstufen hast du dann (theoretisch) ein Methyl-Kation (CH3^+) und AlCl4^–. Das Kation ist ein sehr starkes Elektrophil und greift sogar den ziemlich reaktionsträgen Benzolring an. In einer elektrophilen Substitution am Aromaten wird dann ein Wasserstoffatom des Benzolrings durch den Methylrest ersetzt, wodurch Toluol entsteht. Das frei werdende Proton (H^+) übernimmt das Chloratom, das kurzfristig beim Aluminiumchlorid untergekommen war, wobei Salzsäure und das ursprünglich eingesetzte Aluminiumchlorid (rück)gebildet wird. Aluminiumchlorid wirkt also als Katalysator (weil es nach der Reaktion unverändert vorliegt, aber zwischenzeitlich die Alkylierung energetisch erst ermöglichte).
Aber wie es in den Kommentaren zu theantagonist18 schon anklingt, funktioniert dieser Weg zwar theoretisch, wird jedoch in der chemischen Großindustrie heute nicht mehr beschritten. Dort stellt man Toluol aus Erdöl her...

LG von der Waterkant.

Kommentar von estellers ,

Vielen, vielen Dank :)

Antwort
von theantagonist18, 26

Du kannst eine Friedel-Crafts-Alkylierung machen. Soll heißen Benzol mit Methylchlorid und AlCl3 umsetzen.

Kommentar von Mike074 ,

Das ist keine wirklich geeignete Reaktion, weil das zunächst entstehende Toluol mit dem Methylchlorid rascher reagiert als das Benzol. Man erhält alle möglichen Xylol- / Trimethylbenzol-Gemische. Ein bisschen Toluol wird das Reaktionsgemisch aber auch enthalten.

Kommentar von theantagonist18 ,

Ja gut, das mag stimmen, aber ich denke, dass das als Möglichkeit in so einer Kurzarbeit schon akzeptiert werden würde.

Was wäre denn besser? Ich bin selbst nicht so der Synthese Meister (überhaupt nicht mein Gebiet), deshalb interessiert mich das? :)

Kommentar von Mike074 ,

Toluol wird großtechnisch durch Cracken von Erdölfraktionen und Dehydrierung hergestellt. Da Toluol ein in der Industrie sehr häufig verwendetes billiges Lösungsmittel ist, ist eine gezielte chemische Synthese nicht sinnvoll. Natürlich könnte man es gezielt aus anderen Vorstufen synthetisieren, das wäre aber extrem unökonomisch. Eine Möglichkeit: Benzaldehyd -> Hydrazon -> Toluol (Wolff-Kishner).

Die Friedel-Crafts-Methylierung funktioniert im Prinzip schon, man kann die Ausbeute z.B. durch einen sehr großen Benzol-Überschuss und die Optimierung der Reaktionsvedingungen verbessern, aber wirklich zielführend ist das nicht. Höhere Monoalkylbenzole kann man gut durch Friedel-Crafts-Acylierung mit nachfolgender Reduktion herstellen.

Kommentar von DedeM ,

Moin,

großtechnisch gewinnt man Toluol aus Erdöl. Durch Cracken erhält man (unter anderem) n-Heptan. Das wird beim Reformieren zu Methylcyclohexan, das dann abschließend dehydriert wird, bis Toluol entstanden ist. Weil dabei aus dem Cyclohexan ein aromatischer Benzolring wird, gelingt das relativ einfach.

Mike hat mit seinem Einwand recht. Andererseits geht die Friedel-Crafts-Alkylierung auch, denn dabei handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Auch die weitere Alkylierung des Toluols zu den Xylolen ist eine Gleichgewichtsreaktion. Dadurch kann man beim Einsatz großer Mengen der Ausgangsstoffe Benzol und Methylchlorid und katalytischer Menge Aluminiumchlorid die Ausbeute an Toluol nach LeChatelier dadurch erhöhen, dass man Toluol aus dem Reaktionsraum ständig entfernt. Dann reagieren beide Gleichgewichtsreaktionen in Richtung der Toluolbildung...

LG von der Waterkant.

Kommentar von DedeM ,

Uups, da war Mike074 etwas schneller... ;o)

Kommentar von theantagonist18 ,

Eure Antworten sind ja nicht ganz identisch :)

Ich bin mir aber dennoch sicher, dass es bei der Aufgabe "Synthese von Toluol aus Benzol" nicht um die großtechnische Herstellung geht und ich weiß auch nicht inwiefern Ausbeuten wichtig sind. Von daher glaube ich immer noch, dass Friedel-Crafts-Alkylierung eine richtige Antwort wäre ;) Zumindest eine akzeptable, sofern es nur um die Theorie geht. Aber danke für die Anmerkungen.

Kommentar von Mike074 ,

Wahrscheinlich war die Frage auf Friedel-Crafts gemünzt. Die wahrscheinlich einzige Einstufenreaktion, die von Benzol ausgeht.

Kommentar von anwesende ,

Funktioniert m.E. einwandfrei, wenn man sich vorher Gedanken darüber macht, eines der Edukte im Überschuss einzusetzen und darüber, welches Edukt man vorlegt und welches man zutropft. ;-)

Diese Reaktion ist ein übliches Präparat im Chemiepraktikum.

m.f.G.

anwesende 

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