Chemie Frage?
Wieso ist bei der Estersynthese hygroskopische Schwefelsäure verdünnter HCI zu bevorzugen?
Ich verstehe das irgendwie nicht, kann mir das jemand einfach erklären ?
2 Antworten
Moin,
die Estersynthese ist eine Gleichgewichtsreaktion.
Sie besteht aus einer Hinreaktion
(Carbon-)Säure und Alkohol reagieren zu Ester und Wasser.
R1–COOH + HO–R2 → R1–C(=O)–O–R2 + H2O
und einer Rückreaktion
Ester und Wasser reagieren zu (Carbon-)Säure und Alkohol.
R1–C(=O)–O–R2 + H2O → R1–COOH + HO–R2
Die Rückreaktion ist die Umkehrung der Hinreaktion. Das kannst du auch folgendermaßen schreiben:
R1–COOH + HO–R2 ⇌ R1–C(=O)–O–R2 + H2O
Der Gleichgewichtspfeil („⇌”) deutet an, dass diese Reaktion einerseits von links nach rechts, aber dann andererseits auch von rechts nach links verläuft.
Beide Reaktionen werden erleichtert, wenn du Protonen (H+-Ionen) in der Lösung hast, weil für den jeweils ersten Schritt der Estersynthese bzw. der Esterspaltung die Protonierung eines der reagierenden Sauerstoffatome den Vorgang einleitet. Darum ist es gut, wenn du eine Säure dazu gibst. Die Frage ist nur, welche?
Wie du dem Reaktionsschema entnehmen kannst, entsteht Wasser (H2O) nur bei der Hinreaktion. Wenn die Rückreaktion erfolgen soll, wird Wasser dagegen verbraucht. Wenn du nun aber kein Wasser hast, kann die Rückreaktion auch nicht stattfinden, verstehst du?
Tja, und hier kommt die Schwefelsäure ins Spiel. Schwefelsäure ist einerseits ein Protonendonator (also ein Teilchen, das Protonen abspalten und zur Verfügung stellen kann). Aber konzentrierte Schwefelsäure ist auch hygroskopisch, das heißt, sie zieht Wasser an. Sie wirkt wie ein Trocknungsmittel. Wenn du also (konzentrierte) Schwefelsäure zu dem Reaktionsgemisch gibst, stellt die Schwefelsäure einerseits Protonen zur Einleitung der Reaktionen zur Verfügung, aber andererseits entzieht sie dem reagierenden System auch ständig das Wasser, so dass die Rückreaktion nicht mehr gut erfolgen kann. Das bedeutet, dass verstärkt die Hinreaktion abläuft, womit die Ausbeute an dem erwünschten Produkt Ester steigt.
Wenn du dagegen eine verdünnte Salzsäurelösung hinzu gibst, erhältst du zwar wieder Protonen für die Einleitung der Reaktionen, weil auch Salzsäure ein Protonendonator ist, aber die Salzsäure ist im Gegensatz zur Schwefelsäure nicht hygroskopisch. Das heißt, sie entzieht dem System kein Wasser. Dadurch kann auch die Rückreaktion ungehindert stattfinden.
Im Gegenteil, da die salzsaure Lösung sogar verdünnt ist, bringt sie auch noch jede Menge Wasser mit. Das bedeutet, dass du die Konzentration an Wasser im Reaktionsgemisch noch erhöhen würdest. Wenn aber mehr Wasser vorhanden ist, wird es wahrscheinlicher, dass bevorzugt die Rückreaktion erfolgen wird (also die Esterspaltung), weil es für den gebildeten Ester kein Problem ist, auf ein Wassermolekül zu treffen. Mit anderen Worten: Die Ausbeute am gewünschten Produkt Ester wird mager ausfallen...
Darum ist es schlau, (konzentrierte) Schwefelsäure und nicht verdünnte Salzsäure zum Reaktionsgemisch zu geben.
Alles klar?
LG von der Waterkant
Nein, die Verseifung von Estern im alkalischen Milieu ist keine Katalyse-Reaktion. Das Argument ist, dass die Hydroxid-Anionen keine katalytische Wirkung haben, sondern Reaktionsteilnehmer sind. Sie liegen also (im Gegensatz zu Protonen bei der sauren Esterhydrolyse) am Ende nicht unverändert vor (was ein Kennzeichen eines Katalysators ist), sondern werden bei der Reaktion verbraucht.
Oke verstehe. Aber inwiefern nehmen die Hydroxy Anionen an der Reaktion teil ? Also wo sind sie 😅
Sie befinden sich in der Lösung (alkalisches Milieu!). Aber dann setzen sie sich an die Esterbrücke (genauer: an den Carbonyl-Kohlenstoff der Esterbrücke) und spalten den Alkohol in Form eines Alkoholat-Anions ab, wobei auch die Carbonsäure entsteht. Die Carbonsäure spaltet unter diesen Umständen sofort ein Proton ab, das sich am Alkoholat-Anion anlagert und den Alkohol zurück bildet. Das Carbonsäure-Anion verbindet sich mit dem Metall-Kation der Lauge und bildet ein Salz der entsprechenden Carbonsäure. Du siehst, die Hydroxid-Anionen treten am Anfang in den Ester ein, kommen aber an keiner Stelle wieder heraus. Folglich nehmen sie an der Reaktion teil und können kein Katalysator sein...
Gleichgewichtsverschiebung, es entsteht H2O das durch die konz. H2SO4 abgefangen wird.
Kannst du es genauer und einfacher erläutern ich habe immer noch nichts verstanden…
Je höher die Wasserkonzentration in dem System ist, umso mehr verschiebst du das Gleichgewicht in Richtung von Alkohol und Säure. Entfernt man aber das Wasser, z.B. durch ein Trockenmittel, so entsteht bevorzugt der Ester. Die konz.H2SO4 ist zugleich ein Trockenmittel.
Ah ok verstehe. Und was ist mit dem verdünnten HCI? Was ist das ?
Das ist erstens kein Trockenmittel und trägt zweitens schon H2O in das System ein. Also hätte man eine schlechte Ausbeute.
Okeee verstehe ja ergibt Sinn also wird hygroskopische Schwefelsäure eher bevorzugt weil das Wasser entzieht
Ja alles verstanden, richtig gut erklärt
Kannst du mir dann noch einmal erklären ob eine alkalische Esterspaltung auch als Katalyse Reaktion bezeichnet werden kann