Wo wirkt hier der +I Effekt stärker?
Moin
Wir haben uns gestern das in chemie aufgeschrieben... ich verstehe, warum der +I effekt bei den beiden Methylresten die positive Ladung des Katuins "ausgleicht", aber warum isz dann produkt 1 stabiler als 2?
Bzw wo wirkt bei 2 der I-Effekt?
1 Antwort
Moin,
Alkylreste haben einen +I-Effekt. Das bedeutet, dass sie ihrem Bindungspartner die Bindungselektronen „zuschieben”. Damit erhöhen sie die Elektronendichte beim Bindungspartner.
Wenn das Zwischenprodukt 1 entsteht (wo die positive Ladung beim zentralen C-Atom liegt), dann wirken von zwei Seiten +I-Effekte durch die beiden Methyl-Bindungspartner auf das zentrale C-Atom ein. Seine Elektronendichte wird also von zwei Seiten erhöht, was die positive Ladung durch das fehlende Elektron wenigstens teilweise kompensiert.
Beim Zwischenprodukt 2 bekäme das endständige Carbokation dagegen nur von einem Ethylrest die Bindungselektronen zugeschoben. Das bedeutet, dass seine Elektronendichte nur von einer Seite erhöht wird. Das kompensiert die positive Ladung durch das fehlende Elektron also nur halb so gut im Vergleich mit dem Zwischenprodukt 1.
Darum ist das mittlere Carbokation im Zwischenprodukt 1 besser stabilisiert als das Carbokation im Zwischenprodukt 2.
Alles klar?
LG von der Waterkant