Warum stabilisieren +I effekte eine positive Ladung?

3 Antworten

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Soweit alles richtig!

Grundsätzlich ist ein geladener Zustand energetisch ungünstig. Wenn du schon mal einen elek. Weidezaun angefasst hast, weißt du, wovon ich rede. 😅

Denn alles, was geladen ist, - egal ob positiv oder negativ - "möchte" diese Ladung loswerden.

Der Weidezaun gibt seine Ladung an dich ab. Ein geladenes Teilchen ist bestrebt, seine Ladung durch eine chem. Reaktion abzugeben.

Da eine positive Ladung durch den +I-Effekt abgeschwächt wird (genauso wie du es beschrieben hast), ist sein Bestreben, die positive Ladung abzugeben, geringer. Dadurch ist es weniger reaktiv, also chemisch stabiler.

Hilft dir das weiter?

Gifsi 
Fragesteller
 11.02.2023, 16:19

Ja, vielen Dank!

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Jein, +I Effekte können beispielsweise mittels Hyperkonjugation Elektronendichte "teilen". Das bedeutet im Umkehrschluss, dass die positive Ladung stabilisiert ("verteilt") wird. Du hast also einen Übergangszustand, der z.B. stabilisiert wird.

Du musst weiterhin beachten, dass dies keine richtigen Ladungen sind, sondern Partialladungen (Ladungsdichte). Dadurch wird zwar die Bindungsstärke erhöht (Acidität nimmt ab), aber wenn Du es mal von der anderen Seite betrachtest und ein tertiäres Carbokation hast, mit drei+I Subst am betroffenen C-Atom, so kann jeweils 1/3 der Ladung von den umgebenden C-Atomen (oder Methylgruppen) getragen werden. Das führt zu einer Stabilisierung ("Lastenteilung")

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc in Biochemie

Die +I-Effekte machen die positive Ladung weniger positiv, was energetisch günstiger ist, daher wird das Molekül stabilisiert.

MeisterRuelps, UserMod Light  11.02.2023, 02:24

Das klingt irgendwie verwirrend, dass eine positive Ladung weniger negativ wird. Entweder ist eine positive oder negative Ladung. Was Du vielleicht meinst ist, dass der +I Effekt Elektronendichte spendieren/teilen kann, um eine positive Ladung zu stabilisieren.

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