Chemie Proben zuordnen?

MeisterRuelps, UserMod Light  25.11.2023, 17:17

Wie ist denn Dein Ansatz?

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Fragesteller
 25.11.2023, 17:24

hätt an Probe A: Heptansäure Probe C: propanal Probe B: Decan-2-ol gedacht

1 Antwort

Konzentriere Dich zuerst auf die funktionellen Gruppen.

  • Stoff A ist mit K₂Cr₂O₇ nicht oxidierbar, damit scheiden Alkohole, Phenole und Aldehyde aus (ein tertiärer Alkohol wäre möglich, aber so etwas steht nicht zur Auswahl)
  • Stoffe B und C sind mit K₂Cr₂O₇ oxidierbar (das trifft u.a. auf Phenole, Alkohole und Aldehy­de zu), aber nur B gibt den Fehling-Test (typisch für Aldehyde und ein paar andere Vögel wie z.B. Hydroxymethylketone, die aber nicht zur Auswahl ste­hen). Daher ist B ein Aldehyd und C ein Alko­hol oder Phenol.

Zuletzt ein Blick auf die Löslichkeit in Wasser:

  • Stoff A kann nur Aceton (5) sein, die anderen haben wir ja bereits ausgeschlossen. Konsistent damit ist Aceton unbeschränkt mit Wasser mischbar, also paßt alles.
  • Stoff B ist ein Aldehyd, davon stehen zwei zur Auswahl: Der kurzkettige Propion­aldehyd (3) wird sicher besser wasserlöslich sein als Heptanal (1). Da die Sub­stanz als „schlecht wasserlöslich“ ausgewiesen ist, muß es wohl Heptanal sein.
  • Stoff C ist ein Alkohol oder Phenol und außerdem gut wasserlöslich. In Frage kommen also Propan-1-ol (2), das ist eine mit Wasser mischbare Flüssigkeit, oder Decan-2-ol (4), das ist ein wasserunlöslicher Feststoff, oder Phenol (6), das ist ein passabel wasserlöslicher Festkörper (löst sich ca. 80 g/l in Wasser). Also handelt es sich wohl um Phenol.

Ehrlich gesagt wundert mich die Identifikation von Phenol, weil ich nicht erwartet hät­te, daß Phenole und ihre Oxidation zu Chinonen in der Schule vorkommen. Aber ich sehe nicht, wie man zu einem anderen Schluß kommen könnte.

MeisterRuelps, UserMod Light  26.11.2023, 10:31

Ich hatte bei C eher Propan-1-ol gesagt. Da aber dort löslich und nicht mischbar steht, bin ich verwirrt. Zudem Phenol allenfalls mäßig löslich in Wasser ist und es sich eher langsam als schneller löst.

Insofern tendiere ich zum Alkohol, obwohl die Beschreibungen/Nachweise sehr schlech formuliert wurden.

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indiachinacook  26.11.2023, 10:37
@MeisterRuelps, UserMod Light

Da ich hier schon mehr als einmal gesehen habe, wie schlecht Schulaufgaben formuliert sind, hatte ich auch diesen Verdacht. Aber so wie geschrieben kann ich die Lösung Propan-1-ol wirklich nicht unterstützen; kein Mensch sagt “gut löslich” für eine unbegrenzt mischbare Flüssigkeit, und beim gleichgelagerten Aceton ist es ja auch richtig formuliert.

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MeisterRuelps, UserMod Light  26.11.2023, 10:42
@indiachinacook

Deswegen, ich vermute mal, dass man tatsächlich auf Propanol möchte. Denn Phenol wird nicht mit Dichromaten im Sauren reagieren, wie man es kennt (also Oxidation). Eine Chromat-Esterbildung möchte ich aber nicht ausschließen

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MeisterRuelps, UserMod Light  26.11.2023, 10:48
@indiachinacook

Aber das kannst Du nicht erwarten von Schülern der Sek 1 oder 2. Daher wird sehr wahrscheinlich nicht gefragt sein und dass Chinon leicht oxidiert werden kann, ist bekannt. Bei Phenol kann es anders sein. Daher glaube ich eher, dass Propanol gesucht wird. Wie gesagt, die Frage wurde miserabel formuliert.

Addendum: Ok, dieser Mechanismus ergibt Sinn

https://useruploads.socratic.org/YxhXXylYSWQy5AXKHdvF_phenoloxidation.png

Auch interessantes Video:

https://www.youtube.com/watch?v=rbaKPACGrO4

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indiachinacook  26.11.2023, 10:55
@MeisterRuelps, UserMod Light

Ich hatte ja auch geschrieben, daß ich mich über die Phenoloxidation in der Schule wundere. Das ist wieder einmal so ein Fall, in dem es einen Konflikt zwischen der vermuteten Intention einer Frage und ihrem realen Wortlaut gibt.

Da ich keine Empathie habe und psychologische Interpretation auf die Diskussion von Literatur beschränke, und Argumente der Form „was ich vermute, daß der andere vermutet, daß ich vermuten würde” für nicht naturwissenschaftlich halte, bleibe ich beim Phenol.

Wie peinlich wäre es, wenn der Schüler auf Propanol tippt und sich dann vom Lehrer sagen lassen muß, er verstehe den Unterschied zwischen “löslich” und “un­begrenzt mischbar” nicht und verdiene einen Punkteabzug. Dagegen wäre nichts zu argumentieren, während er bei Phenol alle argumentativen Trumpfkarten gegen den Lehrer ausspielen könnte.

Ich weiß, ich bin socially awkward.

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MeisterRuelps, UserMod Light  26.11.2023, 11:07
@indiachinacook
Ich weiß, ich bin socially awkward.

ääääähm.....

Naja - Deine Aussage würde ich damit widerlegen, dass Phenol in der Literatur als gerade mal "mäßig löslich" beschrieben wird. Das widerspricht Deiner Aussage plus das, was da steht. - Just thinking.

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MeisterRuelps, UserMod Light  26.11.2023, 11:20
@indiachinacook

Bin ja auch mal gespannt. ;)

Wenn es um Unterricht in der Sek 2 geht, sind Aromaten und deren Derivate in dieser Form bisher nicht Thema, sondern, allenfalls im 2. HJ.

Ich werde mit meiner jetzigen Q2 (über)nächste Woche die Aromaten beginnen und danach Farbstoffe. Phenole und Nachweis kommt auch in der KMK etc. allenfalls im LK vor (wenn überhaupt)

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indiachinacook  26.11.2023, 12:01
@MeisterRuelps, UserMod Light

Was heißt „Sekundarstufe”, hat Q2 etwas mit Quartal zu tun, und was ist KMK? Immerhin verstehe ich Leistungskurs annähernd.

Dieser Schulslang ist mir völlig fremd; umgekehrt haben die Deutschen immer gestaunt, daß ich in eine Mittelschule gegangen bin und dann nach der 8. Klasse ein Studium begonnen habe.

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MeisterRuelps, UserMod Light  26.11.2023, 12:16
@indiachinacook

Also, auf dem Gymnasium (zumindest in Bremen) gibt es die Sekundarstufe 1, die hier die 5. bis 9. Klasse einschließt. Sie baut die Grundlagen für die weitergehenden Inhalte ab der 10. Klasse, bis einschließlich der 12. Klasse, auf. Die Sekundarstufe 2 ist aus der Einführungsphase (E-Phase, 10. Klasse, Q1 - 11. Kl. und Q2 - 12. Kl) aufgebaut. Danach gibt es dann Abitur.

KMK ist die Kultusministeriumskonferenz, die den Lehrplan für die Schulen vorgibt. Dieser kann sich nach Grund- oder Leistungskurs ändern.

Unterschiede da sind, dass im LK die Tiefe der Inhalte (und die Komplexität etwas höher) ist und ein paar Themen mehr behandelt werden, verglichen zum GK.

Fürs Abi musst Du dann - unter anderem - zwei LKs wählen, die schriftlich geprüft werden.

Auf dem Gymnasium werden in der E-Phase Grundlagen des Atombaus und Ionen sowie das PSE wiederholt und im 2. HJ dann eine Einführung in die OC. Einführung sehr sehr sehr oberflächlich.

In der Q1 kommt beispielsweise im LK Reaktionskinetik vor, auch GGW, Le Chatelier usw.

Im GK werden bestimmte Inhalte aus dem Gebiet ausgelassen, Löslichkeitsgleichgewichte werden etwa im LK angesprochen, im GK jedoch ausgelassen. SN1 und SN2 werden im LK erwähnt, auch im Sinne der Reaktionskinetik, aber im GK hast Du nur SN2 sehr vereinfacht.

Das ist so ein grober Überblick.

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MeisterRuelps, UserMod Light  26.11.2023, 12:28
@indiachinacook

Gerne, deswegen gehe ich begründet davon aus, dass Phenol oben als "red hering" dienen sollte, um die Schüler glauben zu lassen, dass dies ein "normaler Alkohol" sei. Phenole werden - wenn überhaupt - bei den Aromaten ggf auch Farbstoffen erwähnt.

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