[Chemie] Ermittlung der Strukturformel von Ethanol?
Guten Abend,
ich benötige noch ein wenig Hilfe, um diese Aufgaben zu verstehen. Ich freue mich sehr auf eure hilfreichen und ausführlichen Antworten. Am besten von ganz Anfang an erklären.
Bei sowas wärs ganz gut, wenn du schon mal selbst versuchst die Aufgaben zu lösen. Erklärung in allen Ehren, aber hier bearbeiten wir ja dann auch die Aufgaben für dich.
Solche Fragen stelle ich echt ungerne aber ich verstehe das hier leider noch überhaupt nicht 🤯 Bereits bei der ersten Frage bin ich leider komplett raus…
3 Antworten
Moin,
zu 1)
1 x C = 12u
1 x H = 1u
1 x O = 16 u
CxHyOz = 46 u
Möglichkeiten:
1 x C (12 u) + 1 x O (16 u) + 18 x H (18 u) = 46 u
1 x C (12 u) + 2 x O (32 u) + 2 x H (2 u) = 46 u
2 x C (24 u) + 1 x O (16 u) + 6 x H (6 u) = 46 u
Alle anderen Zahlen für x, y und z sind nicht möglich, weil man dann stets über 46 u käme.
Das bedeutet, dass du theoretisch folgende Summenformeln für Ethanol haben könntest:
CH18O
oder
CH2O2
oder
C2H6O
Zu 2)
Die theoretisch mögliche Summenformel CH18O kann man ausschließen, weil ja alle drei Atomsorten miteinander verbunden sein müssen. Wenn aber C und O über eine Einfachbindung miteinander verbunden wären, könnte C noch drei weitere Bindungen ausbilden, O noch eine weitere. Das bedeutet, dass C und O zusammen maximal vier H-Atome binden könnten, aber niemals 18.
Die beiden anderen theoretischen Summenformeln bleiben dagegen möglich.
Zu 3)
Die vollständigen Verbrennungsschemata sehen folgendermaßen aus:
Fall 1
2 CH2O2 + O2 → 2 CO2 + 2 H2O
Fall 2
C2H6O + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
Im ersten Fall kämen also 2 x H2O heraus.
Im zweiten Fall kämen 3 x H2O heraus.
Ein Molekül H2O hat die Masse (2 • 1 u + 16 u =) 18 u. Das wären also 18 g/mol.
Dann ergäbe die Elementaranalyse im ersten Fall nur (2 • 18 g/mol =) 36 g/mol Wasser.
Im zweiten Fall dagegen (3 • 18 g/mol =) 54 g/mol.
Daraus kannst du schließen, dass Ethanol nicht die Summenformel CH2O2 haben kann, weil dann bei der Elementaranalyse nicht die geforderten 54 g/mol Wasser entstehen würden.
Fazit: Ethanol muss die Summenformel C2H6O haben.
Zu 4)
Mit einem Molekülbaukasten könntest du folgende Moleküle aus 2 C-Atomen, 1 O-Atom und 6 H-Atomen basteln:
H3C–O–CH3
oder
H3C–CH2–O–H
Zu 5)
Die Substanz mit der Halbstrukturformel H3C–O–CH3 hat eine Siedetemperatur von –24,8°C.
Die Substanz mit der Halbstrukturformel H3C–CH2–O–H hat dagegen die Siedetemperatur von 78,0°C.
Die Siedetemperatur hängt (vereinfacht gesagt) von drei Größen ab:
- der Masse der Teilchen (du brauchst mehr Energie um ein schweres Teilchen so stark zu beschleunigen, dass es die Oberfläche einer Flüssigkeit durchstoßen kann, um in den Gasraum über der Oberfläche zu kommen).
- dem Luftdruck über der Flüssigkeitsoberfläche (wenn der Druck groß ist, haben es die austrittswilligen Teilchen der Flüssigkeit schwerer gegen den Druck in den Gasraum zu gelangen).
- und vor allem den intermolekularen Bindungskräften (das heißt, wie stark sich die Teilchen in der Flüssigkeit gegenseitig festhalten).
Da beide Substanzen die gleiche Summenformel haben (C2H6O), können die unterschiedlichen Siedetemperaturen nicht mit der Masse erklärt werden.
Da du getrost auch davon ausgehen kannst, dass die Siedetemperaturen bei gleichen Druckverhältnissen ermittelt wurden, kann es auch nicht am Luftdruck liegen, dass die Temperaturen verschieden sind.
Also muss es an den intermolekularen Bindungskräften liegen. Und tatsächlich gibt es bei der Molekülhalbstruktur H3C–O–CH3 nur relativ schwache van-der-Waals-Kräfte, die die Moleküle zusammenhalten. Das liegt daran, dass die C–H-Bindungen nahezu unpolar sind, so dass es keine positivierten Wasserstoffatome gibt, die zu dem negativierten Sauerstoff eine Wasserstoffbrückenbindung ausbilden könnten. In der Molekülstruktur H3C–CH2–O–H gibt es dagegen die Hydroxygruppe (–OH), bei der es einen großen Elektronegativitätsunterschied zwischen dem Sauerstoff und dem Wasserstoff gibt. Das führt zu einer polaren Atombindung und somit zu einem negativierten Sauerstoffatom und einem positivierten Wasserstoffatom. Dies führt wiederum dazu, dass sich zusätzlich zu den van-der-Waals-Kräften die viel stärkeren Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen ausbilden können. Darum hat die Substanz eine viel höhere Siedetemperatur.
Wenn man sich nun, nach all diesen Überlegungen und Rückschlüssen anschaut, welche beiden Substanzen die Summenformel haben, dann findet man
H3C–O–CH3 Dimethylether; Siedetemperatur –24,8°C
und
H3C–CH2–O–H Ethanol; Siedetemperatur +78,0°C.
Et voilà, das Rätsel um die Struktur von Ethanol ist gelöst...
Zu 6)
Mal abgesehen davon, dass Dimethylether bei normalen Bedingungen ein Gas ist, während Ethanol dann flüssig vorliegt, könnte man beide Substanzen mit einer Carbonsäure reagieren lassen. Gemäß der allgemeinen Regel: Alkohol und Säure ergibt Ester und Wasser würde nur Ethanol mit der Säure reagieren und zu einer Veresterung führen. Auch so könnte man herausfinden, ob es der Ether oder der Alkohol ist.
Eine weitere Möglichkeit wäre die Reduktion von Kupfer-II-oxid zu elementarem Kupfer, was nur der Alkohol, nicht aber der Ether machen würde.
Und schließlich könnte man auch einen Alkoholtest durchführen. Auch der würde nur beim Alkohol, nicht aber beim Ether anschlagen.
Alles klar?
LG von der Waterkant
O hat 6 Valenzelektronen. Genau deswegen geht es auch nur zwei Bindungen ein, weil ihm ja nur 2 Elektronen zum Oktett fehlen.
Ahhhh…. Und dann zeichne ich noch oben und unten je einen Strich für ein Elektronenpaar?
Jetzt verstehe ich es schon besser. Und da ja die Differenz der Elektronegativität (von O und C ; von O und H) jeweils zwischen 0,5 und 1,7 liegt, handelt es sich um polare Elektronenpaarbindungen. Also bilden sich Partialladungen aus und da die Elektrongativität von Sauerstoff höher ist, zieht der Sauerstoff die Bindungselektronen eher zu sich. Richtig? Und das ganze könnte man auch mit den Dreiecken einzeichnen, wobei die dicke Seite beim Sauerstoff ist?
Aber bei H3C–O–CH3 handelt es sich nicht um einen Dipol, da der negative Ladungsschwerpunkt und der positive Ladungsschwerpunkt übereinander liegen. Das hat zwar gar nichts mit der Aufgabe zu tun, aber ist meine Denkweise richtig?
Das kann man so zeichnen ja. Von dem Zeichnen mit Dreiecken bei Bindungen würde ich aber absehen, da das evtl mit der Keilstrichschreibweise verwechselt wird, die die räumliche Geometrie darstellen soll.
Eine C-O-C Einheit ist schon polar (nicht so sehr wie ein Alkohol aber trotzdem). Das liegt daran, dass die nicht so linear ist, wie sie hier im Text steht, sondern gewinkelt. Wie beim H2O eben auch. Die Ladungsswerpunkte fallen also nicht zusammen.
Schau dir sehr gerne meine neueste kleine Frage an, das würde mir sehr helfen 🙋♂️ Hier gelangst du zur Frage: https://www.gutefrage.net/frage/chemie-sind-dipol-dipol-wechselwirk-wasserstoffbrueckenb
Guten Nachmittag lieber DedeM,
vielen Dank erst einmal für deine super Antwort 🙏
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Liebe Grüße
maennlich2002
Bei der ersten Aufgabe sollst du theoretisch mögliche Summenformeln aufstellen. Das heißt, in der Formel CxHyOz für x, y und z Zahlen einsetzen, so dass die Masse des Moleküls eben 46 u ergibt. Das geht zum Beispiel mit C0H46O0.
Da schließt sich dann die zweite Aufgabe an, bei der du direkt sagen kannst, dass ein Molekül mit der Summenformel C0H46O0 ziemlich unmöglich ist.
Hey, kannst du dir vielleicht meinen Kommentar unter dieser Antwort ansehen: https://www.gutefrage.net/frage/chemie-ermittlung-der-strukturformel-von-ethanol#answer-551519816
Würde mir sehr weiterhelfen 🙋♂️
Kohlenstoff besitzt eine Masse von 12u, Sauerstoff 16u und Wasserstoff 1u. Wenn C, O und H im Folgenden einmal die Anzahlen der jeweiligen Atome bezeichnen sollen, dann gilt
C•12u + O•16u + H•1u = 46u
3 Sauerstoffe wären unmöglich, denn 3•16u ist größer als 46u. Wenn man 2 Sauerstoffatome wählt, wäre man bei 32u und wenn man nun annimmt, dass auf jeden Fall mindestens ein Atom jedes Elements enthalten ist, dann wäre man schon bei 45u (32u + 12u + 1u), d.h. dann müsste genau ein weiteres Wasserstoffatom enthalten sein (45u + 1u = 46u) und die Summenformel würde lauten CO2H2. Das entspräche Ameisensäure. Weiterhin kämen nun Verbindungen mit genau einem Sauerstoffatom in Frage.
C•12u + 16u + H•1u = 46u
Angenommen es ist nur ein Kohlenstoffatom enthalten, dann ergäbe sich mit obiger Formel eine Wasserstoffatom-Anzahl von 18 (46u - 12u - 16u = 18u). Das sind mehr Wasserstoffatome, als ein Kohlenstoffatom und ein Sauerstoffatom überhaupt Bindungen eingehen können. 3 Kohlenstoffatome wären auch schon zuviel. Außer Ameisensäure als eine mögliche Verbindung, könnten 2 Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom enthalten sein
2•12u + 16u + H•1u = 46u
H = 6
Daraus folgt eine Wasserstoffatom-Anzahl von 6 und somit eine Summenformel von C2OH6. Vertreter mit dieser Summenformel wären eigentlich nur Ethanol und Dimethylether (um sich davon zu vergewissern, sollten Sie einmal aus einem Molekülbaukasten 2 Kohlenstoffatome, ein Sauerstoffatom und 6 Wasserstoffatome versuchen auf alle erdenklichen Wege zu verbinden aber unter Wahrung chemisch korrekter Bindungen). Zusammengefasst stünden also zur Auswahl:
- CO2H2 (Ameisensäure)
- C2OH6 (Ethanol / Dimethylether)
Was für einen Einfluss könnten diese verschiedenen Summenformeln nun auf eine Elementaranalyse haben?
Hey, kannst du dir vielleicht meinen Kommentar unter dieser Antwort ansehen: https://www.gutefrage.net/frage/chemie-ermittlung-der-strukturformel-von-ethanol#answer-551519816
Würde mir sehr weiterhelfen 🙋♂️
Wie kann es sein, dass O hier jeweils nur 2 Elektronenpaarbindungen eingeht? O hat doch vier Valenzelektronen. Das verstehe ich leider noch nicht so ganz.