Organische Chemie, Oxidation von primären Alkoholen?
Hallo an alle,
ich stehe gerade etwas auf dem Schlauch was die Oxidationsreihe von Alkoholen angeht. In dieser Frage möchte ich mich nur auf die Oxidation von einem primären Alkohol wie zB. Propan-1-ol konzentrieren. Wenn das mit einem Oxid wie Kuper(II)oxid reagiert, entstehen das Aldehyd Propanal, Kupfer und Wasser.
Aber warum genau geschieht das? Ich kann die ganze RedOx-Reaktion irgendwie nicht nachvollziehen. Es wäre nett, wenn es mir jemand erklären könnte.
1 Antwort
Kupfer ist relativ edel, hat also das Bestreben wieder zum Kupfer zurück zu reagieren. Dafür muss es 2 Elektronen aufnehmen und das SauerstoffAnion [O(2-)] los werden.
Die Bildung von Wasser, also Wasserstoffoxid (H2O) ist stark exotherm, also auch eine starke Triebkraft von Reaktionen.
In organischen Molekülen gibt es zwar genug Wasserstoff, aber die C-H Bindung ist normalerweise nicht soo reaktiv. Daher reagieren sie vor allem an den sogn. funktionellen Gruppen, hier die HydroxyGruppe!
Primäre Alkohole verlieren also den Wasserstoff der HydroxyGruppe UND eins am benachbarten C-Atom. Stattdessen bildet sich eine Doppelbindung zwischen C und O!
R-CH2-OH + CuO --> R-CH=O + HOH + Cu