Rekationsschema für Propan-1-ol mit Kupfer(II)-oxid

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4 Antworten

Moin,

die Angaben sind nicht ganz vollständig und damit zweideutig. Die Reduktion des schwarzen Kupfer-II-oxids (CuO) kann nämlich bis zum elementaren Kupfer (Cu) gehen oder auf der Stufe des roten Kupfer-I-oxids (Cu2O) "stehen bleiben". Mein Chemie-Prof. an der Uni hat immer gesagt: »Sinnvolle Redoxreaktionen können Sie nur aufstellen, wenn Sie Edukte und Produkte kennen!« Aber egal, ich nenne dir einfach beide Wege...

Reaktionsgleichung: Reduktion bis zum elementarem Kupfer

CH3-CH2-CH2-OH + CuO ---> CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

Oxidation: R-CH2-OH ---> R-CHO + 2e- + 2 (OZ von C erhöht sich von -I auf +I)

Reduktion: CuO + 2 + 2e- ---> Cu + H2O (OZ von Cu verringert sich von +II auf 0)

Redoxgleichung: CuO + R-CH2-OH ---> Cu + R-CHO + H2O

Reaktionsgleichung: Reduktion zu Kupfer-I-oxid

R-CH2-OH + 2 CuO ---> R-CHO + Cu2O + H2O

Oxidation: R-CH2-OH ---> R-CHO + 2e- + 2

Reduktion: 2 CuO + 2e- + 2 ---> Cu2O + H2O (OZ von beiden Cu-Ionen verringert sich von +II auf +I)

Redox: R-CH2-OH + 2 CuO ---> R-CHO + Cu2O + H2O

QED

LG von der Waterkant

zu Antwort von Jobul: wenn Cu(II) zu Cu(I) reduziert wird, wird Propanol nur zum Propionaldehyd und nicht zur Propionsäure oxidiert !

Propan-1-ol (einfacher 1-Propanol) + Kupferoxid gibt Propanal + Kupfer + Wasser. Das mit der Redoxreaktion ist nicht so einfach, da die Kohlenstoffatome in beiden Verbindungen jeweils verschiedene Oxidationszahlen haben. So hat im 1-Propanol das C an der OH-Gruppe -1, das zweite -2 und das endständige -3. Im Propanal hat das C der Aldehydgruppe +1, das mittlere -2 und das dritte -3. Das Kupfer wird also von +2 auf 0 reduziert, das C-Atom mit dem Sauerstoff von -1 auf +1 oxidiert.

jobul 20.05.2011, 00:54

Du hast natürlich Recht. Das Alkanol wird zum Alkanal oxidiert, nicht zur Säure.

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R-CH₂-OH + 2 CuO ➔ R -COOH + Cu₂O + H₂O. Das Kupfer wird von Cu(II) zu Cu(I) reduziert. Folglich wird der Kohlenstoff um zwei Oxidationsstufen oxidiert.

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