Warum ist ein Carbeniumion positiv geladen?

Wenn zum Beispiel eine Doppelbindung gebrochen wird und das C-Atom sich ein H greift, erhält das andere Kohlenstoffatom eine positive Ladung und wird zum Carbeniumion Aber warum? Ich hätte jetzt eher vermutet, dass es negativ geladen sein müsste, weil nun ein Valenzelektron nicht in einer Bindg mit eingebunden ist.

Answer 1

[indiachinacook]

Es greift nicht ein H an, sondern ein H⁺, und die positive Ladung muß ja irgendwo im gebildeten Teilchen bleiben. Der vierbindige Kohlenstoff kann so etwas nicht tragen, also bleibt der dreibindige als alleiniger Kandidat übrig.

Noch genauer siehst Du es, wenn Du die Lewis-Formeln aufzeichnest und dabei ge­nau aufpaßt, wieviele elektroenpaare Du überhaupt hast. Das Elektronenpaar für die π-Bindung (also die „zweite“ Bindung in der Doppelbindung) brauchst Du für die neu gebildete CH-Bindung; der Nachbar-Kohlenstoff kann dann aber nicht mehr 8 Elektro­nen haben, sondern nur sechs in Form von drei Bindungen; also trägt er eine positive Ladung.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Comments

[Lisaa779]

Danke sehr 🤗

Answer 2

[JenerDerBleibt]

Weil die Bindung nicht symmetrisch gebrochen wird. Beide Bindungselektronen der C-C Bindung wandern in die C-H Bindung. Damit fehlt dem zweiten Kohlenstoffatom dann ein Elektron, daher die Positive Ladung.

Comments

[Lisaa779]

Achso ok vielen Dank ! 🤗