Bromierung von Hexen?
Ich soll eine Reaktion unter UV licht mit Brom und Hexen durchführen. Ich hab nur leider keine Ahnung wie ich das anstellen soll und wollte mal fragen ob jemand zufällig weis wie das geht.
Danke schonmal im voraus
2 Antworten
Du löst das Hexen in einem Dreihalskolben in einem inerten Lösemittel (z.B. Tetrachlormethan), tauchst eine UV-Tauchlampe in die Lösung und dann tropfst Du aus einem Tropftrichter eine stöchiometrische Menge von Brom, gelöst in Tetrachlormethan zu, auf den dritten Hals setzt Du einen Dimroth-Kühler. Anschließend destillierst Du das CCl4 ab.
Wozu das UV-Licht gut sein soll, weiß ich allerdings auch nicht.
Es ging mir mehr um die Mathematische Rechnung, wenn ich dazu einen Versuch durchführen müsste, hätte ich in der Schule den Absturtz meines lebens 😂
Da hast Du wohl Pech gehabt, denn die Doppelbindung reagiert (unter Addition) viel schneller mit dem Brom, als die CH-Bindungen radikalisch substituieren können.
Hexen hat eine Doppelbindung, die reagiert sehr rasch (auch ohne UV-Licht) mit dem Brom und bildet ein Dibromhexan. Die radikalische Substitution ist viel langsamer, Du hast also keine Möglichkeit, nur zu substituieren. Mal abgesehen davon, daß radikalische Substitution bei einem so großen Molekül eh immer einen Haufen verschiedener Produkte gibt und deshalb präparativ unbeliebt ist.
Wie würdest du das denn machen also ohne radikale substitution. Also wie könnte man das berechnen
indiachinacook will Dir mit seiner Antwort folgendes sagen:
Ihr habt doch im Chemieunterricht sicher die Substitutionsreaktion bei Alkanen mit Halogenen besprochen. Dabei wurde euch gezeigt, dass Alkane nur mithilfe von UV-Strahlung einigermaßen schnell reagieren. Es kommt zu einer sogenannten Substitutionsreaktion.
Dann habt ihr sicher auch die Alkene besprochen und gehört (und vielleicht auch gesehen), dass diese aufgrund der Doppelbindung sofort mit Halogenen reagieren. Es handelt sich um eine Additionsreaktion, wobei die von indiachinacook angesprochene Reaktion eine sehr wichtige Nachweisreaktion für -C=C- Bindungen in Alkenen ist (die vierte Bindung der C-Atome wurde nicht eingezeichnet)..
Oder gibt es noch einen anderen Weg die Reaktion unter Uv licht darzustellen
Nicht wirklich. Entweder machst du das so wie indiachinacook das gesagt hat, also ohne UV Licht. Dabei entstehen dann zwei verschiedene, doppelt bromierte Hexane (weil die Doppelbindung angegriffen wird). Zweite Möglichkeit mit UV hätte sehr viele verschieden bromierte Moleküle zur Folge. Die Bromierung der Doppelbindung findet auch hier statt. Zusätzlich wird durch das UV Licht die radikalische Bromierung “aktiviert“. Dabei wird das Hexen aber unkontrollierbar bromiert, sodass am Ende verschiedene Produkte herauskommen. Da können dann Hexane mit einem oder zwei oder vllt auch drei gebundenen Bromatomen herauskommen (alle natürlich zusätzlich zur bromierten Doppelbindung).
Wenn ich Chemie verstehen würde könnte ich dir vieleicht sogar folgen