Warum sind Alkine und Alkene reaktionsfreudiger als Alkane?
Hab gedacht, desto höher die Bindung, desto stärker ist sie. Oder anders rum gefragt: Warum sind Alkane stabiler?
4 Antworten
Doppel- und Dreifachbindungen sind auch stärker als Einfachbindungen, das stimmt schon. Nur musst du das auch in dem Kontext sehen, dass das ja 2 bzw 3 Bindungen sind. Und eine Doppelbindung ist nicht doppelt so stark wie eine Einfachbindung, sondern nur etwa 1,6 mal so stark. Vereinfacht kannst du dir das so vorstellen, dass die zweite Bindung bei einer Doppelbindung nur 0,6 mal so stark ist, wie eine reine Einfachbindung. Dann geht sie natürlich auch leichter kaputt (also nur eine der zwei Bindungen einer Doppelbindung) bzw wird durch Reaktion zu einer Einfachbindung
Außerdem haben Doppel- und Dreifachbindungem auch eine höhere Elektronendichte in der Bindung, was sie zum "lohnenderen" Ziel, von z.b. elektrophilen Stoffen, macht.
Hab gedacht, desto höher die Bindung, desto stärker ist sie.
Klar, bei jeder hinzukommenden Bindung wird die Bindung zwischen den beiden C-Atomen stärker. Eine C-C- Einfachbindung hat eine Bindungsenthalpie von 348 kJ/mol, die Doppelbindung 614 kJ/mol und die Dreifachbindung 839 kJ/mol. Da sieht man schon, dass die zweite und dritte Bindung allein betrachtet nicht so stark sind wie eine Einfachbindung.
Die Tatsache, dass Alkene und Alkine reaktionsfreudiger sind, ist doch einfach dadurch begründet, dass nur bei diesen Additionsreaktionen möglich sind. Bei Alkanen sind bestenfalls Substitutionen unter Spaltung einer energiereicheren C-H-Bindung (413 kJ/mol) möglich.
Aufgrund der Doppelbindung sind Alkene etwas instabiler und daher reaktionsfreudiger als Alkane. Die Kombination aus σ- und π-Bindung führt zu einer lokal erhöhten Elektronendichte.
Bei den Alkinen kommt eine zweite π-Bindung hinzu.
Die Orbitale der π-Bindungen überlappen sich nicht so stark wie die der σ-Bindungen bei den Alkanen.
Alkene und Alkine sind deshalb reaktiver und geben sehr leicht Additionsreaktionen.
Die Bindung bei Alkanen ist eine ziemlich stabile Sigmabindung, wohingegen Alkene und Alkine entweder eine oder zwei Pi-Verbindungen besitzen. Diese Bindung ist weniger stark.
Das die Sigmabindung stärker ist, liegt daran, dass die Elektronenwolken des hybridisierten sp-Orbitals stärker überlappen als die p-Orbitale bei der Doppel-/Dreifachbindung. Sollte dir das Orbitalatommodell nix sagen, ist diese Aussage für dich aber vollkommen unverständlich :/ Eine Erläuterung dauert ziemlich lange ':D