Kann ich als junge high heels stiefel mit feinstrumpfhose und langen Rock tragen?

Das kannst du natürlich machen. Leider ist unsere Gesellschaft noch nicht darin angekommen, dass Kleidung Geschlechtneutral ist (oder sein sollte). Von daher wirst du eine Menge Kritik (und möglicherweise sogar Hass) ernten, mit der du klar kommen solltest.

Ich hoffe das schreckt dich nicht ab, denn unsere Gesellschaft wird sich nicht verändern, wenn nicht mehr Menschen rausstechen und gegen den Strom schwimmen.

in meinen Augen ja, denn ich halte es für Quatsch, sich nach bestimmten Normen und/oder Gewohnheiten zu kleiden, die da zB sind, das Röcke, High Heels und Feinstrumpfhosen nur etwas für die Damenwelt seien, ich finde das jeder Mensch die Kleidung tragen soll, die ihm gefällt und in der er sich wohl fühlt, und so mache ich (m 66J) selber das auch, ich trage lieber Röcke und Blusen als Hosen und Hemdne

Das geht schon, wenn Du Dir darüber klar wirst, wie und warum Du das möchtest, und dann auch dazu stehst, indem Du dann damit selbstsicher auftrittst, und zu Deinem eigenen Stil definierst.

Es gibt keinen vernünftigen Grund, warum man nicht auch als Junge etwas anderes als die langweilen 08/15 Klamotten tragen könnte, um mehr Freiheit, modische Auswahl und Individualität genießen zu können.
Mädchen nehmen sich ja auch alle Freiheiten in der Kleidungswahl. Allerdings, wenn Mädchen Jungenkleidung tragen, verkleiden sie sich damit nicht als Junge, und wollen meistens auch nicht so wahrgenommen werden, sondern sie binden diese in ihre Mädchen-Outfits ein.

Das sollte man umgekehrt natürlich möglichst genauso machen, wenn man als Junge gerne auch „Mädchenkleidung“ tragen möchte , aber leider denken die meisten Jungen und Männer, dass es zu auffällig ist, wenn sie Röcke oder Kleider oder andere Sachen aus der sogenannten Frauenmode tragen wollen, und dass das allenfalls nur dann gehen kann, wenn man sich zum Mädchen verkleidet, und dass es nur als 1zu1 Kopie von Frauenoutfits halbwegs unauffällig gehen kann.

(Dieser Rock wird übrigens bei ASOS als unisex beworben)

Und sie beklagen sich, dass die Mode für Jungen so langweilig ist, und wünschen sich, dass die Mode auch für Jungen erweitert werden möge. Da liegt aber genau der Denk-Fehler. Die Mode ändert sich nicht durch eine Anordnung der Modeindustrie oder noch weniger indem man sich zum Mädchen verkleidet. Man muss schon selbst kreativ werden, und experimentieren, indem man Teile der Mädchenkleidung undefiniert und damit zu cooler Jungenmode macht. Eine Erweiterung der langweiligen Männermode kann nur mit Anleihen aus der Damenmode möglich werden, da alle erdenklichen Möglichkeiten für neue Formen dort schon vorhanden sind. Die Toleranz und besser noch die nötige Akzeptanz kann nur wachsen , wenn es genügend Männer und Jungen gibt, die Röcke und auch andere Kleidungsstücke in die herkömmliche Männermode übernehmen und damit einen eigenen neuen cool maskulinen Style entwickeln, diesen selbstbewusst tragen und so zu Männermode machen, und das so oft und wo immer möglich öffentlich tragen, damit sich die Sehgewohnheiten langsam ändern können, die alten Klischees und Schubladen in Frage gestellt werden, und es normal wird, auch als Junge oder Mann ganz normal auch Rock statt Hose wählen zu können. Das kann aber nur dann passieren, wenn die Sachen auch bewusst als Junge oder Mann getragen werden. Nicht als Verkleidung oder als Kopie von Frauen-Outfits, weil das die alten Klischees dann eher bestätigen würde, anstatt sie aufzulösen.

Das bewusste Einbinden von Röcken und Kleidern in die normale Männermode wird dann auch als selbstbewusst , mutig und stark wahrgenommen und respektiert, während eine Verkleidung zur Frau als Mann oder Junge nach außen eher Schwäche und Unsicherheit signalisiert, und Angriffspunkte zum belächeln und Lustig machen provoziert.

Einfach mal ausprobieren. Es funktioniert viel besser als viele glauben und macht viel Spaß. Die Auffälligkeit ist sogar viel geringer als viele so glauben. Als Mann mit stimmig und alltagstauglich kombiniertem Rock ist die Reaktion der Umwelt auch nicht wesentlich anders, als mit langweiligen 08/15 Klamotten. Oft wird es noch nicht einmal sofort bemerkt, und die wenigen Reaktionen, wenn überhaupt welche kommen, sind zu 99% positiv. Ich probiere das schon seit Jahren immer wieder mit neuen Kombinationen.

Die ganzen vielen Gender-Schubladen braucht man nicht, wenn man damit zu sich selbst steht und es einfach stimmig passend zu Männermode definiert. Das ist dann Freiheit pur

Na klar kannst du das tragen. Ich als Mann trage auch offen Nylonstrumpfhosen. Auch wenn viele das nicht verstehen. Aber da sollte man drüberstehen.

Kannst du natürlich, aber es ist schon sehr sehr auffällig. Selbst Damen tragen die Kombi ja nicht all zu oft.

Vielleicht solltest du die Sachen lieber getrennt voneinander tragen. Absätze unter der Hose. Rock zu unauffälliger blickdichter Strumpfhose oder so.