Benennung von Cycloalkanen?
Hallo,
ich soll folgendes Diol bennenen und die Konfiguration der Stereozentren nach der CIP-Normen-Kultur angeben.
Bei diesem Diol:
Komme ich auf den Namen: Cyclohexan-1,2-ol stimmt das ?
Habe mit ein Sternchen die Stereozentren markiert, könnt ihr mir helfen die Konfiguration zu benennen? Und wie sieht es bei diesem Diol aus? :
Vielen Dank :)
1 Antwort
Da das Molekül zwei OH-Gruppen hat, muß es Cyclohexa-1,2-diol heißen.
Die beiden asymmetrichen C-Atome sind die, die die OH-Gruppen tragen. Das H-Atom als Substituent niedrigster riorität zeigt bereits nach hinten, das ist günstig. Die Priorität der anderen Substituenten ist (1) die OH-Gruppe, (2) das C-Atom, das die Nachbar-OH-Gruppe trägt und zuletzt (3) die CH₂-Gruppe.
Jetzt schau Dir das linke asymmetrische C-Atom an. Die drei Substituenten 1→2→3 (fallende Priorität) schrauben sich gegen den Uhrzeigersinn, also vergibt man einen S-Deskriptor. Beim rechten asymmetrischen C-Atom ist die Drehrichtung im Uhrzeigersinn, also R.
Wir landen also beim Namen (1S,2R)-Cyclohexan-1,2-diol. Zumindest glaube ich das, weil ich irgendwo im Hinterkopf habe, daß S die niedrigere Nummer bekommen muß.
Beim zweiten Waschel handelt es sich um 4-Methylcyclohexan-1,2-diol. Die Numerierung muß so erfolgen, daß die beiden OH-Gruppen die niedrigstmöglichen Lokanten 1 und 2 erhalten; da das noch nicht eindeutig ist, soll das C mit er Methylgruppe die niedrige Nummer 4 bekommen. Also ist C¹ das rechte der beiden OH-tragenden C, C² das linke, und C⁴ das mit der Methylgruppe.
Die Konfigurationen der beiden C-Atome 1 und 2 kennen wir bereits (Vorsicht, jetzt sind sie umgekehrt wie vorher numeriert). Beim C⁴ haben wir in steigender Priorität ein H-Atom, eine CH₃-Gruppe, das C⁵ (der „lange“ Weg zur nächsten OH-Gruppe) und das C³ (der „kurze“ Weg zur nächsten OH-Gruppe). Das H-Atom liegt vor der Bildebene, wir müssen das Molekül also gedanklich umdrehen und die verbleibenden drei Substituenten fallend ordnen. Ich komme auf mit dem Uhrzeiger, also R. Folglich landen wir bei (1R,2S,4R)-4-Methylcyclohexan-1,2-diol.
Aber laß das lieber von jemandem nachchecken, denn ich bin müde und nicht mehr ganz konzentriert.
Zumindest glaube ich das, weil ich irgendwo im Hinterkopf habe, daß S die niedrigere Nummer bekommen muß.
Genau daran scheitere ich aktuell auch. Vermutlich habe ich IUPAC in dieser Tiefe auch nie gelernt. Falls doch, habe ich es längst vergessen.