Alkohol Säure oder Base?
diese Frage begegnet einem sehr oft im Internet, jedoch nie mit klarer Antwort. Ich hatte mir folgendes Schaubild aufgemalt, wodurch ich sagen würde, dass ein Alkohol amphoter ist. Jedoch hört man oft, das Alkohol eine sehr schwache Säure ist. Womit kann ich mir das erklären? Ich habe versucht mir den I Effekt oder die Polaritäten anzuschauen, jedoch bringen diese mich nicht weiter.
über hilfreiche Erklärungen wäre ich sehr Dankbar
lg
2 Antworten
Das hast Du schon richtig dargestellt. Ob ein Alkohol als Säure oder als Base fungiert, hängt davon ab, welche Verbindung als Reaktionspartner fungiert. Um den Sauerstoff des Alkohols zu protonieren, bedarf es schon recht starker Säuren, wie beispielsweise Schwefelsäure. Mit schwachen organischen Säuren wird da nicht viel ablaufen. Da kann man über pKa- und pKb-Werte rechnen, wo die Gleichgewichte der Reaktionen liegen. Andererseits reagieren Alkohole nur in Gegenwart starker Basen als Säure. Mit elementarem Natrium, Lithium oder Kalium beispielsweise lassen sie sich unproblematisch in die entsprechenden Alkoholate überführen. Mit schwachen Basen wie beispielsweise Ammoniak wird man das "acide" H nicht von der OH-Gruppe abspalten können.
Der Alkohol wird in der organischen Chemie bei der Formulierung von Reaktionsmechanismen nicht als typische Base behandelt, sondern eher auf Basis der Nucleophilie seines Sauerstoffatoms. Und den protonierten Alkohol-Sauerstoff sollte man sich auch weniger als "echtes" Reaktionsprodukt einer starken Säure mit der Base Alkohol vorstellen, sondern eher als einen Übergangszustand, der schnell wieder zu der einen (Edukt) oder anderen Seite (Produkt) zerfällt. Die Stabilität dieser Übergangszustände werden durch induktive und mesomere Effekte stabilisiert oder destabilisiert.
Je stärker die Säuren, umso stärker sind sie dissoziiert und umgekehrt. Und da alles chemische Gleichgewichte sind, ist die Protonierung eines Sauerstoffs umso ausgeprägter, je stärker die Säure ist. Oft wählt man in der organischen Chemie deshalb auch die p-Toluolsulfonsäure, die mit pKa 2,8 nahezu so stark ist wie die Schwefelsäure.
Bei der Reaktion der Alkohole mit den Alkalimetallen hingegen erhält man sofort ein stabiles Endprodukt, das Alkoholat-Anion gebunden mit dem Alkali-Kation. Hier handelt es sich nicht um einen Übergangszustand, sondern um ein echtes Reaktionsprodukt.
Schau dir mal die Brönstedtschen Definitionen an ;)
Genau, Säuren sind Protonendonatoren und Basen Protonenakzeptoren. Aber ich bin davon ausgegangen dass Alkohol beides kann
Wohl war, aber wenn du dir PKs und PKb Werte ansiehst, ergibt es Sinn.
Wobei es eigentlich reaktionsspezifisch ist, ich denke aber, dass du von Wasser ausgehst.
Sry aber da komme ich leider nicht mehr mit :/
Entschuldige, ich wollte zwei Dinge verdeutlichen.
1. Kommt es bei Brönstedt immer auf die Reaktion an. (Alkohol kann sowohl basisch, als auch Sauer reagieren, wenn die Bedingungen stimmen)
2. Gibt es sogenannte PKs Werte, die allerdings was komplizierter zu erklären sind (vlt einmal googeln?)
Alles klar herzlichen Dank! Was ich mich nur frag ist, wie ich beurteilen kann ob das Alkohol nun reagiert oder nicht, da es ja beispielsweise nicht mit schwachen Säuren reagiert. Liegt es daran, dass schwache Säuren nicht ganz dissoziieren? Und woher kann ich argumentieren, dass ein Alkohol beispielsweise eine schwache Säure ist ( z.b. Bei der Verseifung kommt als Endprodukt ein Alkohol raus, das schwach sauer sei woher kann ich denn wissen dass es schwach sauer ist? )