Warum ist Phenol eine schwach säure?
Hallo,
Ich glaube man kann meine Frage gut der Überschrift entnehmen.
warum ist Phenol nur eine schwache Säure und keine starke?
weil Phenolat, die korrespondierende base, ist doch stabil. Wenn es doch so stabil ist, sollte es doch eher weniger das Verlangen haben wieder ein Proton aufzunehmen und damit eher eine schwache base sein?
2 Antworten
Phenolat ist (wegen der Delokalisierung der negativen Ladung auf ein O-Atom und drei C-Atome) tatsächlich stabiler als z.B. ein Alkoholat-Anion, oder anders gesagt Phenol ist eine stärkere Säure als typische Alkohole.
Allerdings ist der Effekt nicht besonders stark; Phenol ist mit pKₐ≈10 immer noch eine sehr schwache Säure. Kohlenstoff ist ja viel weniger elektronegativ als Sauerstoff, daher bleibt der Löwenanteil der Ladung am O, und nur wenig davon wandert in den aromatischen Ring.
p-Nitrophenol (pKₐ≈7) ist deutlich stärker, weil die Nitrogruppe Elektronen aus dem Ring zu ihren O-Atomen ziehen kann, aber immer noch wesentlich schwächer als Essigsäure mit ihrer 1:1-Ladungsaufteilung zwischen zwei O-Atomen. 2,4,6-Trinitrophenol zeigt das in noch gesteigertem Ausmaß und ist mit pKₐ≈0.4 bereits fast eine starke Säure.
Naja was heißt in dem Fall stabil. Viele korrespondierenden Basen sind stabil. Auch Acetat ist stabil und die Essigsäure ist eine schwache Säure.
Stabilität hat ja nicht direkt etwas mit der Stärke oder Schwäche einer Säure zu tun hier gehts nur darum wie leicht sich die Korrespondierende Base Protonieren lässt, wobei Stabilität als solches ja nur bedeutet, dass das Molekül sich nicht selbst allmählich umwandelt.
Naja aber wie ich schon geschrieben habe sind ja Acetat Ionen, Citrat Ionen etc alle samt stabil und das sind auch keine starken Säuren.
Unter Stabilität würde ich verstehen, dass das Ion kein verlangen hat sich selbst umzulagern.
Klar kann man Stabilität aber auch einfach als Frage der energetisch günstigeren Konfiguration sehen und dann ists natürlich wieder etwas anderes.
Der Punkt ist, dass sie überhaupt Säuren sind. Alkohole bzw deren Anionen werden durch nichts stabilisiert und die sind daher gar nicht sauer.
Doch und wie es da um Stabilität geht. Die Stabilität der korrespondierenden Base macht ordentlich was aus bei der Stärke einer Säure.