Wieso sind ungesättigte Fettsäuren geknickt?
Es liegt an den Elektronen klar, aber woran genau?
2 Antworten
Eigentlich sind alle Fettsäuren 'geknickt', weil der Bindungswinkel am tetraedrischen KohlenstoffAtom 109,5° groß ist.
Allerdings ist die Bindung frei drehbar und zur vereinfachten Darstellung zeichnet man die KohlenstoffKette meist gerade (sogn. LEWIS-Formeln) , obwohl sie eher chaotisch wie eine lose Kette ist. Bei SkelettFormeln sieht man zumindest die ZickzackKette.
In ungesättigten Fettsäuren gibt es mindestens eine C=C-Doppelbindung, die mit 120° einen leicht anderen Bindungswinkel hat, aber eben vor allem nicht frei drehbar ist! Zusätzlich gibt es in natürlichen Fettsäuren normalerweise nur cis-Doppelbindungen, die man eben bei LEWIS-Formeln mit einem Knick darstellt. Bei der SkelettFormel gibt es einen 'Sprung' in der ZickzackKette, während eine trans-Doppelbindung nicht mal auffallen würde.
Das habe ich Dir neulich schon erklärt, siehe sp2-Hybridisierung (vergleiche deine Frage zu Formaldehyd). Ich habe Dir dazu auch Bilder gezeigt. Du hast von Dir aus behauptet, Du hättest Dich eingelesen und würdest es nun verstehen.
Nicht alle arbeiten mit Orbitalen. In der Schule wird das kaum noch gemacht. Man erklärt es dort mit dem EPA-Modell.
Das ist korrekt, aber er hat neulich eine fast identische Frage oder Nachfrage gestellt. Da habe ich es ihm sehr ausführlich erklärt.
https://www.gutefrage.net/frage/ketone-und-aldehyde
Achja und Du hast es ihm da auch erklärt ;) und viele andere
Es liegt an den Bindungswinkeln.
Normalerweise, wenn alles Einfachbindungen sind, stehen die ja in einem 109° Winkel zueinander. Und da sich die H-Atome ja so weit wie möglich auseinander gehen wollen, zeigen die beiden H-Atome jedes C genau in die Gegenrichtung der H-Atome des benachbarten C. Sodass die 109° Bindungswinkel abwechselnd in die eine und in die andere Richtung laufen, in einem gleichmäßigen Zickzack, wo sie sich immer gegenseitig aufheben.
Und an einer Doppelbindung bekommst du eben zwei 120° Bindungswinkel rein. Das stört eben den gleichmäßigen 109° Zickzack und führt einen anderen Zacken ein.
Außerdem kann sich ein Molekül bekanntlich nicht um eine Doppelbindung drehen. Sondern wenn diese beiden 109° Bindungen jeweils einen kleinen Knick in die gleiche Richtung zeigen (cis-Stellung), addieren sie sich zu einem großen Knick, der nicht durch "Gegenknicke" ausgeglichen wird.
"Und an einer Doppelbindung bekommst du eben zwei 120° Bindungswinkel rein.", wo?
An den beiden C-Atomen, zwischen denen die Doppelbindung ist...
Wieso kann man ein Molekül nicht um eine Doppelbindung drehen?
Wieso kann man ein Molekül nicht um eine Doppelbindung drehen?
Verbinde mal (meinetwegen auch gedanklich) zwei Styroporkugeln mit zwei parallelen Zahnstochern und versuche dann, die Kugeln gegeneinander zu verdrehen.
Oder versuche, etwas zu verdrehen das mit zwei Schrauben nebeneinander festgeschraubt ist.
Geht nicht. Weil du nicht um zwei Verbindungen gleichzeitig drehen kannst. Es müsste sich eine von beiden lösen, damit du um die andere drehen kannst.
Wieso addieren sie sich zu einem "großen" Knick, der nicht ausgeglichen?
Schaue dir bitte nochmal das von mir verlinkte Bild mit cis und trans Stellung an. Es geht jeweils vorne und hinten quasi in einer geraden Linie (eigentlich ein gleichmäßiger Zickzack) weiter.
Wieso addieren sie sich zu einem "großen" Knick, der nicht ausgeglichen?
Ob 109,5° oder 120° ist ziemlich egal! Die gestreckte Darstellung dient nur der vereinfachten Darstellung. Durch den 'Knick' des ganzen Moleküls wird die Doppelbindung nur hervorgehoben! Allerdings ist dort natl. die Drehbarkeit eingeschränkt. Eine Alkylkette mit 12-20 KohlenstoffAtomen ist normalerweise nicht mehr gerade!
Auch sind die beiden 120° jeweils zwischen DREI KohlenstoffAtomen, also zusammen VIER!
A-B-C und B-C-D, weil man ja je zwei Bindungen an einem ZentralAtom benötigt, um dazwischen einen Winkel zu haben.
Warum 120°?