Wie stelle ich Zwitterionen richtig dar?

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Asparaginsäure gibt es in vier verschiedenen Formen: Als Kation, Zwitterion, Mono­anion und Dianion. Im Kation ist die NH₂-Gruppe zu NH₃⁺ protoniert *und die Carb­oxyl­gruppen sind auch protoniert, also neutral, und von dort ausgehend nimmst Du stu­fen­weise zuerst die COOH-Protonen und zuletzt das NH₃⁺-Proton weg. Die drei pKₐ-Werte zeigen den pH-Bereich an, in dem die Protonen flöten gehen.

Da ich zufälligerweise eine Graphik herumliegen habe, kann ich es Dir sogar zeigen:

Bild zum Beitrag

Du siehst, daß das Monoanion (die beiden Carboxylgruppen deprotoniert, der Stick­stoff protoniert) den breitesten Stabilitätsbereich haben; rund um den Neutralpunkt macht es fast 100% aus. Die neutrale Form (also das Zwitterion) ist dagegen nur in einem schmalen pH-Bereich um ≈3 vorherrschend, und macht selbst da weniger als 80% aller Formen aus.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik
 - (Schule, Chemie, Biologie)