Wenn man interesse an einer hat, soll man es immer bei ihr versuchen?

Ja, auf jeden Fall! Falls es nicht klappt, hat man es wenigstens versucht und braucht sich nicht zu grämen, weil man sich nicht getraut hat. Wer nicht wagt, der nicht gewinnt! ;-)

Fragen kostet nichts....aber immer schön höflich und freundlich bleiben....und ein Nein auch akzeptieren und die Leute nicht stalken.

Das kann auch als aufdringlich wahrgenommen werden.

Natürlich, wenn das Interesse groß genug ist.

Wenn sie gerade mit ihrem Freund unterwegs ist, vielleicht eher nicht.