Über welchen Zwischenzustand bei der elektrophilen Addition gelangt man zu 1,2-Dibrommethan? Und warum ist das so?

2 Antworten

pchem
11.05.2025, 19:47

Das offenkettige Carbeniumion auf der oberen Abbildung und das zyklische Haloniumion auf der unteren Abbildungen sind Extremfälle. In der Realität liegt meistens eine Struktur dazwischen vor, d.h. ein verzerrtes Haloniumion, wobei der Grad der Verzerrung im Wesentlichen von der Art des Elektrophils abhängt.

Brom ist ein weiches Elektrophil, d. h. es besitzt einen großen Radius und gleichzeitig ist es gut polarisierbar, d.h. dessen Orbitale können gleichmäßig mit den p-Orbitalen der Kohlenstoffatome überlappen und es kann eine Zwei-Elektronen-Drei-Zentren-Bindung gebildet werden. Dies führt zum zyklischen Bromoniumion.

Ein härteres Elektrophil wie Chlor würde hingegen zu einem verzerrten Haloniumion führen. Chlor weist einen kleineren Radius auf, ist schlechter polarisierbar, kann also schlechter mit beiden p-Orbitalen überlappen, gleichzeitig ist es elektronegativer, zieht die Elektronen stärker an, d. h. die Bindungssituation beim Chloronium geht im Vergleich zum Bromonium mehr in Richtung Zwei-Elektronen-Zwei-Zentrenbindung.
KianL09
11.05.2025, 19:26
  1. Hallo Julian, ich hab die Frage irgendwo auf nem Subreddit gesehen und dachte mir ich frag mal meinen Chemielehrer gefragt. Er antwortete so:
  2. Über welchen Zwischenzustand bei der elektrophilen Addition gelangt man zu 1,2-Dibrommethan bildet.
  3. Weil das Ethanmolekül symmetrisch aufgebaut ist und die Doppelbindung genau in der Mitte der beiden C-Atome ist (Elektronegativitätsdifferenz zwischen beiden C-Atomen ist 0, da es ja die gleichen Atome sind). Somit ist die Doppelbindung genau in der Mitte. Wenn ein Br^+ Ion nun angreift öffnet sich die Doppelbindung und das Br^+Ion bindet sich an beide C-Atome, da es von beiden gleichermaßen angezogen wird. So ensteht ein stabileres Teilchen (stabil = wenig Energie notwendig, damit es gebildet wird = es wird halt gebildet)
  4. Zudem sagt er jetzt ich will jemandem aus meiner schule beim abi helfen wenn ich also aufs maul bekomme ist das deine schuld
  5. LG ich hoffe dir hilft das weiter