Protonierungszustände einzelner Aminosäure?

Hey, ich habe eine Frage zu den Aminosäure und ihre verschiedene Zustände in unterschiedlichen ph-Bereichen, da ich ein Peptid bei pH 7 zeichnen muss, würde es mich interessieren, welche Protonierungszustände die Aminosäuren annehmen können

Beispielsweise bei Asparaginsäure liegt sie ja im sauren vollständig protoniert vor und dann wird schrittweise deprotoniert bis im stark alkalischen Milieu sie vollständig deprotniert vorliegt.

Jetzt ist meine Frage: Bei welchen Aminosäure werden auch die Seitenketten protoniert/deprotoniert?

Also mir ist bewusst, dass bei Glycin, Alanin... das nicht der Fall sein wird

Aber wie sieht es zum Beispiel bei Tyrosin, Theronin, Serin aus?

Kann hier die OH-Gruppe deprotoniert vorliegen bei hohem pH-Wert

Und wie sieht es bei Arginin und Histidin aus?

Schon Mal vielen Dank im Voraus!

1 Antwort

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MeisterRuelps, UserMod Light

Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer

Biochemie, Säure, Chemie

25.02.2023, 19:09

Aber wie sieht es zum Beispiel bei Tyrosin, Theronin, Serin aus?

Kann hier die OH-Gruppe deprotoniert vorliegen bei hohem pH-Wert

Ja, aber nicht unter physiologischen Bedingungen. Die OH-Gruppe an dieser Stelle hat einen pKs Wert von 17 (ggf. 18). DU hast kaum was in der Umgebung, was die negative Ladung verteilen könnte und der Sauerstoff an sich ist ein schlechter Ladungsträger. Du bräuchtest eine sehr starke Base (Alkoholat oder Hydride etc.), um hier ein Proton zu abstrahieren.

Und wie sieht es bei Arginin und Histidin aus?

Dies sind beides AS, die durchaus in der Lage sind, ein Proton aufzunehmen und werden das ggf. auch! Histidin ist oftmals Teil, der Katalytischen Triade, wo es insbesondere das Proton von Cys aufnimmt, um die Nuc zu erhöhen.

Allerdings werden die beiden Basen ungern ein Proton am Ende abspalten. Diese haben halt basischen Charakter. Jedoch ist hier der pKs-Wert bei 12, sodass ggf. eine starke Base (beispielsweise eine stark konzentrierte NaOH-Lösung) durchaus ausreichen könnte, um ein Proton dort zu abstrahieren. Unter physiologischen Bedingungen würde dies jedoch nicht passieren.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc Biochemie