Alizaringelb R?
viele Azofarbstoffe wie z.B Methylorange oder Methylrot werden bei geringem pH-Wert an dem Stickstoffatom der Azogruppe protoniert, wieso ist das bei dem Alizaringelb R nicht der Fall?
Die Möglichkeit wäre doch eigentlich da und Trotzdem erfolgt nur ein Farbumschlag im basischen, wenn die Hydroxygruppe deprotoniert wird und durch ihre nun vorhandene Ladung zusammenwirkend mit den Antiauxochromen einen verstärkten Bathochromen Effekt ausübt und somit das Absorptionsmaxima in den längerwelligeren Bereich verschiebt.
1 Antwort
Hi,
das liegt daran, dass im Zuge der Protonierung bei Methylorange und Methylrot das Stickstoffatom der Dimethylamingruppe noch nicht protoniert ist.
Die Mesomerie erlaubt es, dass die positive Ladung wandern kann.
Dies ist beim Alizaringelb R nicht gegeben, da das Stickstoffatom der Nitrogruppe bereits positiv geladen ist und die Gruppe einen -M-Effekt ausübt. Eine Protonierung wäre energetisch also äußerst ungünstig (auch wenn ggf. eine Mesomeriestabilisierung über die Hydroxygruppe denkbar wäre).
LG
