Können zwei Alkohole, wie wie zwei Carbonsäuren, ein Dimer bilden bilden?

1 Antwort

Von Experte ThomasJNewton bestätigt

Theoretisch geht das bei zwei Alkoholen ja, ist aber geometrisch ziemlich unvorteilhaft. Der beste Winkel für eine H-Brücke sind eigentlich 180°, also O-H--O. Natürlich ist das keine fixe Bindung und es gibt sehr viel Bewegungsspielraum (Winkel um 120° gibt es durchaus), aber einen Winkel wie in der Zeichnung halte ich für ziemlich unwahrscheinlich. Das ist an der Stelle dann nur eine banale Wechselwirkung zwischen den Dipolen, aber eine H-Brücke ist das eigentlich nicht mehr.

Das hängt damit zusammen, dass H-Brücken sog. σ-hole Wechselwirkungen sind. Das heißt, der positive Ladungsschwerpunkt liegt genau auf der gegenüberliegenden Seite des elektronegativen Partners. Also auf der Achse der σ-Bindung (daher der Name). Entsprechend ist die Wechselwirkung also am stärksten, wenn der Akzeptor mit seinem freien Elektronenpaar ebenfalls auf dieser Achse liegt.