Kann mir jemand bei folgenden Chemie-Aufgaben helfen?

Bitte um Hilfe bei den Aufgaben, da ich diese morgen vortragen muss und ich mir mit meinen Ergebnissen nicht sicher bin.

Danke für die Antworten

Answer 1

[DedeM]

Moin,

zu 1)

Wie kommt man darauf? - Nun, du malst die Strukturformel von Hex-1-en hin. Dann teilst du jedem Bindungspartner gemäß seiner Elektronegativität die Bindungselektronen zu. Kohlenstoff (C) hat eine Elektronegativität von 2,5. Wasserstoff (H) hat eine Elektronegativität von 2,2. Weil also Kohlenstoff die minimal größere Elektronegativität hat, bekommt er bei einer C–H-Bindung das bindende Elektronenpaar vollständig zugesprochen (rote Halbkreise). Zwei Kohlenstoffatome haben exakt die gleiche Elektronegativität. Deshalb erhält jedes Kohlenstoffatom aus einer C–C-Bindung genau ein Elektron zugesprochen und aus einer C=C-Doppelbindung natürlich jeweils zwei Elektronen (eins aus jeder Bindung; siehe rote Trennlinien).
Nach der Zuteilung zählst du die Elektronen, die jeder Bindungspartner dann hat. Alle Wasserstoffatome haben nach der Zuteilung kein Elektron mehr. Im Vergleich mit einem ungebundenen Wasserstoffatom fehlt den gebundenen Wasserstoffatomen also ein Elektron. Darum haben sie die Oxidationszahl +I.
Das Kohlenstoffatom ganz links in der Abbildung hat nach der Zuteilung der Bindungselektronen insgesamt sieben Elektronen zugesprochen bekommen. Ein unverbundenes Kohlenstoffatom hat aber nur vier Valenzelektronen. Also hat dieses Kohlenstoffatom drei Elektronen mehr. Deshalb erhält es die Oxidationszahl –III. Und so kannst du das nun nach und nach für alle Bindungspartner bestimmen.

Interessant wird es bei den Kohlenstoffatomen ganz rechts und beim zweiten von rechts, denn hier finden die Redoxreaktionen statt.

Das Kohlenstoffatom ganz rechts (C1) hat nach der Zuteilung der Bindungselektronen sechs Elektronen. Das sind zwei mehr als im ungebundenen Zustand. Deshalb hat dieses Kohlenstoffatom die Oxidationszahl –II (grün).

Das zweite Kohlenstoffatom (C2) hat nach der Zuteilung fünf Elektronen. Das ist eins mehr als im ungebundenen Zustand. Daher die Oxidationszahl –I (ebenfalls grün).

Im Hexan-1,2-diol sieht das dann so aus:

C1 hat nur noch die Oxidationszahl –I (grün), C2 die Oxidationszahl ±0 (ebenfalls grün).

Zu 2)
Bei der Baeyer-Probe werden die Kohlenstoffatome der C=C-Doppelbindung oxidiert. Das erkennst du daran, dass sich am C1-Atom die Oxidationsstufen von –II (im Hex-1-en) auf –I (im Hexan-1,2-diol) erhöht, während die Oxidationsstufe an C2 von –I (im Hex-1-en) auf ±0 (im Hexan-1,2-diol) ansteigt.

Eine Erhöhung der Oxidationsstufe ist eine Oxidation.

Wenn es eine Oxidation gibt, muss es auch eine Reduktion geben, weil Oxidation und Reduktion immer zusammen auftreten.

Was wissen wir noch über die Baeyer-Probe? - Nun, es wird Kaliumpermanganat eingesetzt, was zu Mangan(IV)oxid (Braunstein) umgewandelt wird.
Werfen wir einen Blick auf diese Teilchen...

Wie du leicht sehen kannst, verringert sich die Oxidationszahl von Mangan (Mn) von +VII (im Permanganat) auf +IV (im Braunstein).

Eine Verringerung der Oxidationszahl bedeutet eine Reduktion.

Das bedeutet, das ein Teil eines Reaktionspartners (C1 und C2 im Hex-1-en) oxidiert wird, während ein Teil in einem anderen Reaktionsteilnehmer (Mangan im Permanganat) reduziert wird.
Da eine Oxidation und eine Reduktion erfolgen, handelt es sich um eine Redoxreaktion.

Zu 3)
Oxidationsteilgleichung:
3 R–C^–IH=C^–IIH₂ + 6 OH^– → 3 R–C^±0H(OH)–C^–IH₂OH + 6 e–

Reduktionsteilgleichung:
2 MnO₄^– + 6 e^– + 4 H₂O → 2 MnO₂ + 8 OH^–
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Redoxgleichung:
3 R–C^–IH=C^–IIH₂ + 2 MnO₄^– + 4 H₂O → 3 R–C^±0H(OH)–C^–IH₂OH + 2 MnO₂ + 2 OH^–

Zu 4)
Kohlenwasserstoffe (wie Hex-1-en) sind Moleküle mit unpolaren Bindungen. Wasser ist dagegen ein polares Lösungsmittel. Das bedeutet, dass sich im Wasser zwar viele Salze (wie eben auch Kaliumpermanganat) gut lösen, aber Kohlenwasserstoffe (wie Hex-1-en) nicht.
Damit nun aber das wasserlösliche Permanganat-Ion und das wasserunlösliche Hex-1-en zusammenkommen können, um ihre Redoxreaktion durchführen zu können, muss man das Zwei-Phasen-Gemisch gut schütteln. Durch das Schütteln erreicht man also den Kontakt der Reaktanten und somit den Ablauf der Redocreaktion.

Zu 5)
Das Permanganat-Ion ist ein relativ starkes Oxidationsmittel. Es oxidiert ungesättigte Kohlenwasserstoffe wie Alkene oder Alkine. Aber es oxidiert auch Aldehyde (und Alkohole).
Es oxidiert keine Alkane, keine Ketone und (bis auf Methansäure) auch keine Alkansäuren (wie Ethansäure = Essigsäure).

Darum ist die Baeyer-Probe zwar eine Möglichkeit, gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) von ungesättigten Kohlenwasserstoffen (Alkene oder Alkine) zu unterscheiden (erstere werden nicht oxidiert, so dass die Entfärbung der Permanganatlösung unterbleibt, während letztere oxidiert werden, so dass sich die Permanganatlösung entfärbt und Braunstein bildet).
Aber eine spezifische Nachweismethode für (nur!) ungesättigte Kohlenwasserstoffe ist die Baeyer-Probe nicht, da auch andere Stoffklassen (Alkohole, Aldehyde) die Reaktion eingehen.

Alles klar?

LG von der Waterkant

Comments

[JakobxP]

Hallo, vielen Dank für deine Antwort🙏

Leider verstehe ich die Oxidationsteilgleichung zu Aufgabe 3) nicht ganz

[JakobxP]

Bitte nochmals um Hilfe, da ich die Schreibweise der Oxidationsteilgleichung nicht verstehe

danke

[DedeM]

@JakobxP

In der Oxidationsteilgleichung hast du auf der linken Seite Hex-1-en. Das habe ich mit R–C^–IH=C^–IIH₂ angegeben, wobei R für CH₃–CH₂–CH₂–CH₂- steht. Die hochgestellten römischen Zahlen an den zu sehenden C-Atomen der C=C-Doppelbindung geben die jeweilige Oxidationszahl an. Ohne diese Zahlen sähe das so aus: R–CH=CH₂. Und wenn du das R auch noch ausschreiben würdest, so: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH=CH₂, Hex-1-en eben... Die römischen Zahlen stehen da, damit man sieht, dass diese C-Atome oxidiert werden, denn im Hexan-1,2-diol auf der rechten Seite [R–CH(OH)–CH₂OH] verändern sich diese Oxidationszahlen von –I auf ±0 bzw. von –II auf –I. Dabei werden (formal) zwei Elektronen abgegeben.

Bei der Reduktionsteilgleichung wird das Mangan im Permanganat (MnO₄^–) von seiner Oxidationsstufe +VII auf +IV im Mangan(IV)oxid (MnO₂) reduziert. Dazu ist die Aufnahme von drei Elektronen nötig.

Aber weil die Oxidation genau so viele Elektronen liefern muss, wie die Reduktion benötigt (und umgekehrt), müssen wir die Oxidationsteilgleichung verdreifachen und die Reduktionsteilgleichung verdoppeln, um jeweils auf sechs Elektronen zu kommen (6 e^–).

Da aber das Hex-1-en auch noch Sauerstoffatome aufnimmt, müssen auch die in der Bilanz der Oxidationsteilgleichung irgendwo auftauchen. Das erfolgt in Form von Hydroxid-Anionen (OH^–). Die benötigst du außerdem, um die Ladungsbilanz auszugleichen. Das geht, weil das Baeyer-Reagenz eine alkalische Lösung ist.

In der Reduktionsteilgleichung muss das Permanganat-Anion (MnO₄^–) Sauerstoff loswerden, wenn es zum Mangan(IV)oxid (MnO₂) werden soll. Auch hier kannst du das über Wasser und Hydroxid-Anionen regeln.

Am Ende stimmen in der Oxidationsteilgleichung und in der Reduktionsteilgleichung sowohl sie Stoff- wie auch die Ladungsbilanz. Ganz so, wie es sein soll.

Na ja, und die Redoxgleichung ist dann die Zusammenfassung aus Oxidations- und Reduktionsteilgleichung.

Das ist schon alles. Eigentlich wie immer bei Redoxsystemen...

LG von der Waterkant

Answer 2

[indiachinacook]

1. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–C¯ᴵH=C¯ᴵᴵH₂ und CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–C⁰HOH–C¯ᴵH₂OH Ich habe die Oxidationszahlen nur für die C-Atome angeschrieben, bei denen sich während der Reaktion etwas ändert.
2. Die zwei terminalen C-Atome werden oxidiert (ihre Oxidationszahl erhöht sich). Insgesamt gibt das Hexen-Moleküle zwei Elektronen ab, die dann zur Reduktion des Mangans dienen (Mn⁺ⱽᴵᴵO₄¯ + 3 e¯ + 2 H₂O ⟶ Mn⁺ⱽᴵO₂ + 4 OH¯)
3. Mach’s selber, es steht eh schon fast alles in den ersten beiden Punkten.
4. Das Hexen ist ein unpolarer Kohlenwasserstoff, also löst es sich kaum in Wasser. Damit es mit der wäßrigen KMnO₄-Lösung trotzdem reagieren kann, muß es in mög­lichst kleinen Tröpfchen vorliegen (viel Kontaktfläche zum Wasser). Das er­reicht man durch Schütteln.
5. KMnO₄ ist ein starkes Oxidationsmittel und oxidiert ± alles, was oxidierbar ist, das sind unter anderem primäre und sekundäre Alkohole (→Carbonsäuren bzw. Ke­tone), Alkene (→Diole), Alkine (→Diketone) und Aldehyde (→Carbonsäuren). Nicht oxidiert werden ge­sät­tigte oder aromatische Kohlenwasserstoffe, tertiäre Alko­hole, Carbonsäuren, Ester, Ketone etc.