Internationale Chemie Olympiade Ansatz?
"Begründer unter Zuhilfenahme von mesomeren Grenzstrukturen die Regioselektivität der Bromierung bei der Umsetzung von A zu B und gib an, um welchen Reaktionstyp es sich handelt."
Ich scheine nicht der erste zu sein der die Idee hatte diese frage hier zu stellen, jedoch habe ich bisher keine Antwort gefunden die mir wirklich weiterhilft.
Unsere Lehrerin hat uns nur gesagt wir sollen die oben genannte Olympiade eigenständig in 10 tagen Lösen, jedoch habe wir bisher nicht eins der Themen behandelt die vorkommen. Ich weiß mittlerweile was mesomere Grenzstrukturen sind und was Regioselektivität bedeutet jedoch habe ich keine Ahnung wie ich den Reaktionstyp herausfinde (oder was das genau ist) oder wie ich begründe warum sich die Brom Atome ihre Positionen aussuchen. dazu kommt auch noch das ich auf dieser Website und anderen im Internet verschiedene aber ähnliche Strukturformeln des Eduktes gefunden habe welche auch noch leicht andere Namen aufweisen aber aus den selbem Atomen bestehen.
Kann mir hier vielleicht jemand einen Ansatz geben wonach ich überhaupt Googlen muss?
Anbei ist die das Reaktionsschema und die Strukturformeln von A und B. Bin momentan in der 11. Klasse.
2 Antworten
Es sollte hier doch leicht erkennbar sein, dass an einem aromatischen Sechsring 2 Wasserstoffatome durch Bromatome ersetzt werden. Folglich handelt es sich um eine elektrophile aromatische Substitutuion. Die bei dem p-Nitroanilin bereits vorhandenen Substituenten üben über induktive und mesomere Effekte einen Einfluss auf die Elektronenverteilung im aromatischen Ringsystem aus, so dass ein elektrophiler Angriff auf die 4 möglichen Positionen nicht mit gleicher Wahrscheinlichkeit erfolgt. Wir haben am Molekül die Nitrofunktion, die einen -M-Effekt ausübt und die Reaktivität des Kerns heransetzt und einem +M-Effekt der Aminofunktion, der Elektronen schiebt und die Reaktivität des Kerns erhöht. Beide Effekte wirken auf die jeweiligen ortho- und para-Stellungen. Werden die Stellungen deaktiviert, erfolgt natürlich ein elektrophiler Angriff bevorzugt auf die meta-Positionen. Das sollte fürs erste Reichen, damit Du mit Deinen Überlegungen weiterkommst und an den richtigen Stellen recherchieren kannst.
Wie steht es um die Reaktivität der beteiligten Teilchen? Wer ist Elektrophil, wer ist Nucleophil? Was passiert bei der Reaktion: Wird addiert, wird substituiert oder wird eliminiert? Wenn du dir daraus den Reaktionstyp erschlossen hast, kannst du recherchieren, wie dieser genau abläuft und wie das hier konkret mit der Mesomerie ist.
Kann mir hier vielleicht jemand einen Ansatz geben wonach ich überhaupt Googlen muss?
Du sollst bei solchen Aufgaben ja nicht durch das Googlen auf die Lösung kommen, sondern dir selber Gedanken machen. Die Grundlagen d. h. Elektrophilie, Nucleophilie und gängige Reaktionstypen solltest du natürlich vorher in Erfahrung bringen.
"Die Grundlagen d. h. Elektrophilie, Nucleophilie und gängige Reaktionstypen solltest du natürlich vorher in Erfahrung bringen." Genau deswegen fragte ich wonach ich überhaupt googlen muss da ich noch von keinem der Wörter etwas gehört habe. Ich kann nur noch einmal wiederholen dass wir bisher noch KEINS der themen jemals angesprochen haben .