Elektrophile Addition von Brom an Cyclohexen?
Hallo, könnte mir evtl. jemand bei der obigen Formel weiterhelfen. Ich frage mich ob der Rückseitenangriff auf das Bromoniumion von "der einen oder anderen seite" erfolgen kann oder nur Option 1.) korrekt ist. Wenn ja, warum. Auch nach Recherche erschließt sich mir das noch nicht ganz. Es erfolgt ja prinzipiell ein rückseitiger Angriff des Nucleophilen Br Teilchens, da das andere im ersten Schritt das Pi- System quasi durch seine Größe belegt (Transadduktion). Allerdings frage ich mich ob dies "von der einen Seite hinten oder der anderen Seite hinten" möglich ist, falls das irgendwie Sinn ergibt....
Vielen Dank schonmal für die Hilfe!
2 Antworten
Das Br-Atom ist relativ groß, so dass eine Addition aus der gleichen Richtung behindert wird.
Vorn und hinten bzw. oben und unten bezieht sich auf die Ebene der ursprünglich vorhandenen Doppelbindung. Sie wird im Falle des Cyclohexens durch die Ebene des Ringes besser sichtbar. Dieser fixiert auch die Drehbarkeit um die Einfach-Bindung. Vergiss aber nicht, dass das Molekül nicht eben ist, sondern Sessel- oder Wannenform hat. Aufgrund der Größe der Br-Atome ist vermutlich die Sesselform sterisch begünstigt.
Es gibt keinen Unterschied zwischen deinen Gleichungen 1 und 2. Eine reicht!
Du hast da ein symmetrisches Molekül. Dementsprechend ist es egal, ob der Angriff über 1) oder 2) erfolgt, da beide identisch sind. Auch das Produkt ist dasselbe, mal abgesehen davon, dass es Enantiomere sind.
Gar kein Ding, war selbst auch schon öfter in der Situation :D
Das habe ich mir schon fast gedacht, aber Danke nochmals für die Klarstellung und die schnelle Antwort (gerade am Freitag Abend). Bald Klausur, da will man lieber nichts riskieren.....