woher weiß ich jetzt die Namen aller möglichen Verbindungen der summenformel C6H14?

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6 Antworten

Moin,

wenn du die reine Kohlenwasserstoffkette ohne Verzweigungen vor dir hast, dann handelt es sich um n-Hexan. Das "n-" steht für "normales", weil damit eben die unverzweigte Kohlenwasserstoffkette mit sechs Kohlenstoffatomen und ausschließlich Einfachbindungen gemeint ist.

Wenn du nun von dieser Kette ein C-Atom hinten wegnimmst und ans 2. C-Atom der Kette als Verzweigung dranhängst, erhältst du wieder einen C6-Körper mit 14 H-Atomen. Auch das könnte man als ein "Hexan" ansehen, aber weil es eine Verzweigung hat, bezeichnet man es als iso-Hexan (oder i-Hexan). Das "i-" bzw. "iso-" steht für "isomeres" und meint, dass dieses Hexan zwar auch die Summenformel C6H14 hat, aber eine andere Struktur. Das ist nämlich die Definition des Begriffs Isomer (gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Struktur). Der IUPAC-Name dieser Substanz wäre dann 2-Methylpentan, weil die längste unverzweigte Kette aus 5 C-Atomen besteht (Pentan) und am 2. C-Atom eine Verzweigung vorhanden ist, die eine CH3-Gruppierung darstellt. Diese Verzweigung nennt sich Methyl (hergeleitet vom Stammalkan Methan). Und weil sie vom 2. C-Atom der Hauptkette abzweigt, heißt das eben 2-Methylpentan.

Nun kannst du die Methylverzweigung die Kette entlangwandern lassen. Dann kommst du zu einer C5-Kette, die am 3. C-Atom die Methylverzweigung hat. Auch das wäre ein iso-Hexan, weil es insgesamt auch die Summenformel C6H14 hat. Damit man aber die ganzen Isomere der Summenformel C6H14 voneinander unterscheiden kann, haben sich schlaue Chemiker zusammengesetzt und einen Katalog mit Regeln zur Benennung von chemischen Stoffen erarbeitet. Ein paar davon beschäftigen sich mit der Benennung von Kohlenwasserstoffen. Die Vereinigung von Chemikern, die dafür verantwortlich sind, heißt abgekürzt IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Deshalb werden die Regeln auch als IUPAC-Regeln bezeichnet. Und weil die erste dieser Sitzungen 1892 in Genf stattfand, nennen manche die Regeln zur Benennung von Alkanen auch Genfer Nomenklatur. Doch nach diesem kleinen Exkurs in die Geschichte der Benennungsregeln chemischer Substanzen kehren wir zu deinem Problem zurück...
Die C5-Kette mit der CH3-Verzweigung am 3. C-Atom heißt dementsprechend 3-Methylpentan.

Wenn du die CH3-Verzweigung nun noch weiter wandern lässt, erhältst du ein Molekül, das die Verzweigung am 4. C-Atom der Kette zu haben scheint. Aber Vorsicht! Das stimmt nämlich nicht. Eine der Regeln besagt, dass man das Durchnummerieren der längsten unverzweigten Kette an dem Ende beginnen muss, wo die erste Unregelmäßigkeit (hier in Form der Verzweigung) am nächsten ist. Das bedeutet, dass die Verzweigung in Wirklichkeit nicht an C4, sondern an C2 hängt. Und 2-Methylpentan hatten wir schon.

Also verkürzt du die C5-Kette nochmals um ein C-Atom und hängst das an ein C-Atom in der Kette. Dann kommst du auf eine C4-Kette, die am 2. C-Atom zwei CH3-Verzweigungen aufweist. Das wäre dann 2,2-Dimethylbutan. "Butan", weil die längste unverzweigte Kette aus 4 C-Atomen besteht. "Di-", weil es zwei Methylverzweigungen gibt. "Methyl-", weil beide Verzweigungen nur ein C-Atom umfassen. "2,2-", weil beide CH3-Verzweigungen vom 2. C-Atom der längsten Kette abgehen.

Und nun lässt du wieder eine der Verzweigungen wandern. Dann kommst du zum letzten Isomer von C6H14, nämlich 2,3-Dimethylbutan. Wie das aussieht, kannst du dir nun (hoffentlich) selber herleiten.

Fazit: Von der Summenformel C6H14 gibt es insgesamt fünf Isomere, nämlich n-Hexan, 2-Methylpentan, 3-Methyl-Pentan, 2,2-Dimethylbutan und 2,3-Dimethylbutan.

Alle anderen Konstrukte, die du dir vielleicht noch konstruierst, entpuppen sich bei näherer Betrachtung als eines der oben genannten Isomere. Dabei solltest du zwei Dinge beachten: 1. Knicke in der längsten Kette sind keine Verzweigungen und 2. längere Verzweigungen sind (zumindest bei C6-Alkanen) keine Verzweigungen mehr, sondern gehören dann zur längsten unverzweigten Kette...

Alles klar?!

LG von der Waterkant.

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Hi,

die verinfachte Antwort von KeyYang, daß es nur ein Hexan sein kann, ist schlichtweg falsch.

Aus der allg Summenformel C(n)H(2n+2) kannst du ableiten, daß es nur ein Alkan sein kann, kein Alken und auch kein Ring. Beides wäre ein Doppelbindungsäquvalent und hätte die allg. Formel C(n)H(2n).

Ich kenne keine Formel, die die mögliche Anzahl an Isomeren berechnet. Das geht nur über stumpfes ausprobieren.

Zur Benennung nimmst du die längste Kette und beschreibst das oder die Anhängsel (hier nur Methyl) mit der Nummer der Abzweigung aus der Kette.

m.f.G.

anwesende

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Kommentar von Daniel0000
17.11.2016, 16:39

danke erst mal für die gute erklärung!

wie stellt man denn teilgleichungen auf bei:
CH4+ O2 =>H2O + CO2 ?
ich hab auch keinen plan, wie ich da oxidationszahlen herausfinden soll.
bin da grad irgendwie ratlos, ich verstehe das nicht so richtig.
Grüße

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das wonach du suchst, nennt sich isomere.

du hast 6C atome, und 14 H atome, diese musst du jetzt in allen möglichen weisen kombinieren. beachte aber dabei, das C nur vier bindungen haben kann und H nur eine einzige.

das einfachste molekü ist das n-hexan also das normale hexan. es sind einfach alle 6 c atome aneinander gereiht und die wasserstoffatome dann daran sortiert.

du kannst jetzt aber auch nur 5 c atome in einer reihe leg und das eine übrige an zweiter oder dritter position. wenn du dann die H verteilst, hast du ein molekül mit der gleichen summenformen(C6H14) aber mit einer anderen strukturformel also einen anderen aufbau.

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da es 6 kohlenstoff atome sind handelt es sich um hexan

dieses molekühl gehört zu homologen reihe der Alkane, von denen musst du nur die vorsilben lernen

die c-atome bilden übrigens immer eine reihe und die H-atome sind immmer oben und unten mit den c-atomen verbunden. und jeweils noch an den enden

LG

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Kommentar von Zoroastres
17.11.2016, 14:56

Es gibt mehr Möglichkeiten als Hexan, 3 Methyl-Pentan beispielweise

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Indem du alle Möglichkeiten durchprobierst. Wieviele, ohne stereochemie, es für ein Alkan gibt findest du unter https://oeis.org/A000602/list

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