Wieso wird durch Salzsäure eine Eliminierung unwahrscheinlich stattfinden?
Hallo ,ich möchte gerne inwiefern bei der Reaktion von 2-methyl-2-butanol mit HCl (konzentriert) die Eliminierung durch den Einsatz von Konzentrierter HCl unwahrscheinlicher stattfindet und die Substitution bevorzugt abläuft
1 Antwort
Ganz allgemein gilt hier:
1) Das E2/SN2-Produktverhältnis ist abhängig von der Struktur des Substrats (Primäre und sekundäre Edukte reagieren eher nach nach SN2-, verzweigte Systemen eher nach E2, wobei durch die beta-Eliminierung die Doppelbindungentsteht)
2) Das E2/SN2-Produktverhältnis ist abhängig von der Nucleophilie bzw. Basizität des angreifenden Teilchens, also die Dehydratisierung erfolgt umso leichter, je stabiler die Carbeniumionen-Zwischenstufe ist.
Fazit: Tertiäre Alkohole werden bereits durch verdünnte Säuren dehydratisiert, bei sekundären Alkoholen sind halbkonzentrierte Schwefelsäure oder Phosphorsäure erforderlich. Nimmst du bei tertiären Alkoholen eine konzentrierte Säure, steigt der Anteil am SN2-Produkt.
m.f.G.
anwesende
PS: Ich kenne diese Reaktion eigentlich nur mit H2SO4, da diese stark hygroskopisch ist. Ob das so auch mit HCl funktioniert, kann ich dir daher nicht sicher sagen.
Umweltfeund warum hast du mich ignoriert und warum habe ich mich verändert