Wieso können Carbonsäuren durch HCl nicht chloriert werden?
Hallo zusammen!
Ich weiß, dass man Carbonsäuren durch Thionlychlorid oder Phosgen zu Säure- Derivaten chlorieren kann aber wieso funktioniert dieser Mechanismus nicht mit HCl? Über eine Antwort würde ich mich freuen. :)
1 Antwort
Weil bei Reaktion mit HCl Wasser entsteht. Und das hydrolysiert dir das Säurechlorid direkt wieder weg.
Das was jetzt kommt ist sehr verallgemeinert, lässt sich vom Prinzip her aber auf alle Reaktionen übertragen: Das Säurechlorid, das du haben willst, ist reaktiver als dein Edukt, die Säure. Um das herzustellen ohne dass es gleich wieder wegreagiert, muss gleichzeitig etwas entstehen, das noch viel unteaktiver bzw. stabiler ist als die ursprüngliche Säure, sozusagen als Triebkraft (alternative Option: das zweite Produkt muss direkt aus der Reaktion verschwinden). Das ist bei HCl nicht der Fall wie oben erwähnt. Daher musst du sowas wie SOCl2 oder PCl5 drauf werfen, damit das klappt.
Allerdings funktioniert die Reaktion mit HCl, wenn du das entsprechende Säureanhydrid statt der Säure benutzt, dabei entsteht ein Teil Säurechlorid und ein Teil Säure. Logischerweise muss das HCl aber wasserfrei sein. Also Salzsäure benutzen ist nicht.
Aah, ja das macht Sinn! Und bei Thionylchlorid käme als Nebenprodukt nur SO2(g)bzw HCl(g) raus, weshalb sich das GG auf die Seite der Produkte verschiebt? Super Dankeschön, jetzt hab ichs verstanden. :)