Welche Nebenreaktionen treten bei einer Reduktionsreaktion auf?
Hallo, ich möchte wissen wie anhand von der auf Bild 2 abgebildeten Reaktion die dargestellten Nebenprodukte entstehen können
Für Nebenprodukt C hätte ich an eine Azokupplung gedacht
Vielen Dank für eure Hilfe und eure Unterstützung
1 Antwort
Ein möglicher Mechanismus läuft, genau wie ich vermutet habe, über Nitroso- und Hydroxylamingruppe zum Amin: chemgapedia . Pd/C deutet ja auf H2 hin. Ist das Lösungsmittel H2O oder MeOH mit etwas Säure? NaBH4 ist meiner Erinnerung nach zu schwach für Nitrogruppen.
Eine andere mögliche Reaktion ist die Bechamp-Reduktion von Nitroaromaten zu Anilinen mit Eisen. Die ist aber radikalisch.
Es sind A und B also einfach sehr stabile, unter anderen Bedingungen vermutlich ohne weiteres isolierbare Zwischenprodukte.
Die Bildung eines Diazoniumsalzes ist bei Temperaturen >RT und ohne NaNO2 unwahrscheinlich. Außerdem kuppelt dabei der ortho-Kohlenstoff mit -N2+ und in C fehlt klar die Aminogruppe.
Für C würde stöchiometrisch eine Produkt-Edukt-Kondensation passen. Die Reste kommen mir für ein klassisches Nitrosamin aber komisch vor. Oder ist das ein "Diazo-Oxid"?