Warum wird hier bevorzugt protoniert und nicht am Stickstoff?
Wird tatsächlich überwiegend hier protoniert, weil Wasser eine gute Abgangsgruppe ist oder ist das eher eine Nebenreaktion? Hätte gedacht am Stickstoff weil es allgemein einfach basischer ist...
Es handelt sich hierbei um die Bildung von Oximen
1 Antwort
In der Tat kann alles mögliche protoniert werden. Bevorzugt wird aber dieser Sauerstoff.
Die Erklärung ist eigentlich sehr trivial. Es wird sicherlich auch der Stickstoff protoniert, aber die positive Ladung am Stickstoff wird durch den starken EN Einfluss des Sauerstoffs wieder rückgängig gemacht. Das Proton würde zum Sauerstoff wandern.
Außerdem überleg mal welcher Schritt nach der Protonierung käme und ob es Sinn ergibt wenn die Protonierung nicht am Sauerstoff stattfinden würde
Das Proton ist hier am Ende auch rein katalytisch aktiv
Ja die Frage habe ich mir tatsächlich 1min. später selber beantwortet weil die Protonierung am Stickstoff zu nichts führt und wieder zurück reagiert. Trotzdem danke für die Antwort :)