Warum ist Asparagin keine basische Aminosäure?

2 Antworten

Asaragin und Glutamin sind nicht basisch, weil sie keine Amino-Gruppe haben. Statt­dessen sind sie Amide mit der funktioellen Gruppe –CO–NH₂, und Amide sind alle so gut wie gar nicht basisch —Harnstoff (mit zwei NH₂-Gruppen am geichen CO) ist eine extrem schwache Base (pKb=13.9 ⇒ pH≈7.2 für 1 mol/l Lösung), und Acet­amid CH₃CONH₂ reagiert in H₂O überhaupt nicht mehr basisch (pKb≈15). Das liegt an der elektronenziehenden (−M) Wirkung der CO-Grup­pe, die Acidität fördert und Basi­zi­tät unterdrückt, aus demselben Grund ist auch CH₃COOH eine viel stär­ke­re Säu­re als CH₃CH₂OH.

Bei Typtophan ist es ähnlich: Auch das hat Doppelbindungen in der Nähe des Stick­stoffs, und daher ist der letztere kaum basisch. Wenn Du Dir als Modell den Fünfring mit zwei Doppelbindungen und einem NH im Ring hernimmst (Azol, Pyrrol), dann hat dieses Ding einen pKb von 13.6, um also ein Proton an den Sticki zu kleben, brauchst Du einen pH von 0.4. Unter biologischen Bedingungen ist das also prak­tisch nicht protonierbar.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Weil Aminosäuren in der Regal Halbbasisch sind. Es gibt auch noch die Omegaaminosäuren die DreiViertelBasisch sind und somit Resistenz gegen Melicnium haben. Steht alles im Chemie buch.

Warum ist Lysin eine Basische Aminosäure und Asparagin nicht, obwohl beide eine NH2 Gruppe haben, die im Rest und außerhalb der Aminogruppe liegt?

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@LukederFrager

Weil Lysin den DreiViertel Wert von Melcnium hat und somit eine Basische Verbindung zum Element hat. Der NH2 Faktor ist reduziert auf seine hälfte, dadurch ist der Rest außerhalb der Aminogruppe.

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