Resonanzstrukturen von (CH3)2CCHCHO richtig?

Habe ich das so richtig gemacht? Wir 2 plausible Resonanzstrukturen zeichnen:

Answer 1

[indiachinacook]

• Die linke ist komplett verkehrt — Du merkst ja schon an den beiden positiven For­mal­ladungen, daß da etwas nicht stimmen kann (aus einem Neutralen Molekül kann ja nicht durch Elektronenumorganisieren ein Dikation entstehen). Beim Nach­zählen stellst Du fest, daß Dir zwei Elektronen verlorengegangen sind.
• An der mittleren ist nichts auszusetzen ☺
• Die rechte hat die korrekte Elektronenanzahl, stimmt aber trotzdem nicht ­— der O hat nur ein Elektronensextett, und das mag er gar nicht.

Die richtige zweite Grenzstruktur für solche α,β-ungesättigten Aldehyde bekommst Du, indem Du ein Elektronenpaar aus der C=O-Doppelbindung an das O-Atom ziehst (das bekommt dann eine negative Formalladung). Dann verschiebst Du die Elektronen wei­ter bis zum β-C, dem dann nur ein Sextett und damit eine positive Ladung übrig­bleibt. Das ist dann dieselbe Struktur wie Deine linke, aber mit einem zusätzlichen nicht­bin­den­den Paar am O.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Comments

[Iveqstn]

Danke, dass hat mir sehr geholfen :)