Mesomerie Energie?
Man sagt ja, dass wenn ein Molekül eine große Mesomerie Energie besitz, ist es ein Aromat. Aber was bedeutet das? Benzol ist ja auch ein Aromat, aber es wird ja gesagt, dass der wirkliche Zustand von Benzol energiearm ist. Wie kann das jz sein? Was bedeutet Mesomerie Energie?
Danke im Voraus:)
4 Antworten
> eine große Mesomerie Energie besitz
das mit dem "besitzt" ist eine ziemlich sinnentstellende Formulierung, wenn man das so sagt.
Die "große Mesomerie-Energie" steckt nicht drin im Molekül, ganz im Gegenteil, die wird durch die Mesomerie frei, fehlt also dem Molekül.
Dass das nicht ausreicht für Aromatizität haben ja andere schon geschrieben.
Wenn ein Molekül mehrere mesomere Grenzzstrukturen bilden kann, hat es ein niedrigeres Energieniveau als ein (potentiell) identisches Molekül, das keine Grenzstrukturen hat/hätte. Dadurch ist es stabiler.
Wenn du auf der Vatertagswanderung eine Kiste Bier tragen musst, wirst du weiter kommen, wenn du abwechselnd beide Hände benutzen darfst (Mesomere Grenzstruktur). Wenn du nur die linke Hand zum Tragen benutzen darfst (keine mesomere Grenzstruktur), wirst du nach spätestens 2km mit Rückenschmerzen zusammenbrechen. In diesem Fall war die Verbindung "Du+Bierkiste" nicht sehr stabil.
Glücklicherweise gibt es ja noch weitere Alternativen, um eine Kiste Bier ohne Rückenschmerzen zu transportieren. :D
Hat das geholfen?
PS: Mit Aromaten hat das jetzt erstmal noch nichts zu tun. Aromaten sind ein Spezialfall unter den mesomeren Grenzstrukturen. Da braucht es noch mehr erfüllte Bedingungen.
Man sagt ja, dass wenn ein Molekül eine große Mesomerie Energie besitz, ist es ein Aromat.
Nein, das ist falsch. Aromatisch ist nach der Hückel-Regel ein planares, cyclisch durchkonjugiertes Molekül mit 4n+2 π-Elektronen. Benzol erfüllt diese Regel mit n = 1, was bedeutet, dass es 6 π-Elektronen hat, die im Ring delokalisiert sind. Man kann für das π-Elektronensystem 2 mesomere Grenzzustände zeichnen, die sich allerdings in nichts unterscheiden lassen. Das verbildlicht man durch den Kreis in dem sechseckigen Rahmen der Sigmabindungen.
Ein Aromat ist anders definiert.
Ein ringförmiges System mit 4n + 2 pi Elektronen zählt als Aromat. Mesomerie an sich bedeutet nicht, dass es auch um ein Aromat handelt.
Danke schön. War sehr hilfreich:)