+M-Effekt?
Wäre es bei Nitrobenzol möglich, dass ein Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eine Doppelbindung zwischen dem Stickstoff- und dem Kohlenstoffatom verursachen kann?
2 Antworten
Die Mesomerie mal ignorierend hast du zum einen O-Atom eine Doppelbindung, zum anderen eine Einfachbindung. Wenn das andere O-Atom auch noch eine Doppelbindung ausbildet, kappt das die Bindung zum Benzolring wegen der Oktettregel. Das wäre dann die Umkehrung der Bildung aus Benzol und einem Nitrosykation NO₂⁻.
Im Gegenteil zieht die Nitrogruppe eher Elektronen, mit einer Doppelbindung, die vom C-Atom kommt bzw. aus dem Bezolring. Die Nitrogruppe lädt sich dadurch negativ.
Schreib doch einfach mal die Strukturformel mit allen Elektronenpaaren auf und zähle dann durch.
Am N dürfen nie mehr als 8 Elektronen sein, alle Bindungsstriche voll gerechnet.
Und die Doppelbindung des C muss dann raus zu einem C- und das eine O ist +? Also theoretisch möglich, aber extrem-extrem unwahrscheinlich.
Hab ich bereits. Das N hätte dann eine Doppelbindung zum C-Atom des Rings und jeweils eine Einfachbindung zu den zwei Sauerstoffatomen, wobei hier einer einfach negativ geladen und der andere einfach positiv geladen ist