Formulieren sie die Strukturformel dieser Omega 3 Fettsäure:
Ich bin wirklich ne null in chemie und ich muss diese aufgabe machen hab keinen plan:
Informieren sie sich über OMega 3 Fettsäuren. Das Molekül der Docosahexialusäure besitzt 22 Kohlenstoffatome und enthält 6 Doppelbindungen die sich an den Kohlenstoffatomen 4,7,10,13,16 und 19 befinden. Formulieren sie die Strukturformel dieser Omega 3 Fettsäure....
HILFE??
3 Antworten
Hi,
ich kann deine Panik verstehen, aber so schwer ist das eigentlich gar nicht. Okay, was hast du für Informationen? - Du sollst die Strukturformel einer Fettsäure zeichnen, die insgesamt 22 C-Atome besitzt. Außerdem weißt du, dass es Doppelbindungen im Molekül gibt und wo diese liegen.
Fangen wir mal beim Begriff "Fettsäure" an. Fettsäuren sind Moleküle, die eine Carbonsäuregruppe (Carboxy-Gruppe, -COOH) besitzen und einen sehr langen Schwanz aus einer Kohlenstoffkette. Diese Kette kann mehr oder weniger viele Doppelbindungen zwischen den C-Atomen haben. Soviel dazu.
Okay, dann zeichnen wir das Moleül mal. Wir beginnen mit der funktionellen Gruppe, die den Namen prägt, die Carboxy- oder Carbonsäure-Gruppe (-COOH). Weil sich daran noch weitere C-Atome anschließen, schreibe ich das einmal anders herum, aber das ändert nichts an der Struktur: An einem C-Atom ist eine Bindung zu einer OH-Gruppe, eine Doppelbindung zu einem O-Atom und eine weitere Bindung zum folgenden C-Atom:
HOOC-...
Damit haben wir schon einmal 1 der 22 C-Atome verbraucht. Die anderen 21 C-Atome bilden nun eine Kette. Wenn du nun noch beachtest, dass die Carboxy-Gruppe dein C1-Atom ist und zwischen dem 4. und 5. C-Atom der Kette genau so eine Doppelbindung liegen soll wie zwischen dem 7. und 8., dem 10. und 11., dem 13. und 14, dem 16. und 17. und schließlich dem 19. und 20., dann ergibt sich folgende Kette:
HOOC-C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C
Nun musst du nur noch die fehlenden H-Atome ergänzen. Dabei musst du beachten, dass Kohlenstoff vierbindig ist, das heißt, von jedem C-Atom müssen vier Bindungen ausgehen. Dann kommt ans C1 (ganz links) kein weiteres H-Atom, denn hier sind bereits vier Bindungen vergeben (eine zur OH-Gruppe, zwei zum O-Atom und die letzte zum nächsten C-Atom). Am C2 fehlen zwei H-Atome, am C3 auch. An C4 und C5 gehören jeweils ein H-Atom, an C6 wieder zwei, and C7 und C8 wieder jeweils eins usw. An C22 gehören dann abschließend noch drei H-Atome, weil bisher nur eine Bindung zum C21-Atom besteht. Dann ergibt sich etwa folgendes Bild:
HOOC-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH3
Damit ist die Molekülstruktur ermittelt. Der korrekte IUPAC-Name ist übrigens Docosa-4,7,10,13,16,19-hexaensäure, weil es docosan (22) C-Atome besitzt, sechs Doppelbindungen hat (Hexaen) und eine Carbonsäure (COOH) ist.
Jetzt fragst du dich vielleicht noch, wieso das Ding eine Omega-3-Fettsäure sein soll?! Auch das ist ganz leicht zu verstehen. Die Carbonsäuregruppe ist in diesem Molekül die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität. Das heißt, du musst die C-Kette von dort aus durchnummerieren, wo diese Carboxygruppe ist. Weil aber die Carboxygruppe selbst eine funktionelle Gruppe darstellt, bezeichnet man das C-Atom, an das sie gebunden ist, als alpha-C-Atom. Entsprechend ist das nächste C-Atom der Kette das beta-C-Atom, das nächste das gamma-C-Atom usw. Bei langen Ketten hat sich nun eingebürgert, das letzte C-Atom einer solchen Kette als omega-C-Atom zu bezeichnen, gleichgültig, ob es tatsächlich auch das omega-C-Atom nach dem griechischen Alphabet wäre oder nicht (vielleicht weißt du es nicht, aber alpha ist der erste Buchstabe des griechischen Alphabets und omega der letzte...). Naja, wenn du aber nun das Fettsäuremolekül vom anderen Ende aus betrachtest (also vom omega-Ende her), dann ist da eine Doppelbindung zwischen dem 3. und 4. C-Atom. Das heißt, vom omega-C-Atom aus gesehen hat das Kohlenstoffatom 3 eine Doppelbindung, verstehst du? Omega-drei! Entsprechend hätte eine Omega-6-Fettsäure eine Doppelbindung am sechsten C-Atom von hinten aus gezählt. Na, das war doch gar nicht so schwer, oder? Ich hoffe, du konntest meiner Erklärung folgen und sie war hilfreich. Wenn du noch Nachfragen hast, stelle sie. Wenn du damit nichts anfangen konntest, dann warte auf eine bessere Erklärung.
LG von der Waterkant.
Zeichne eine Kette von 22 Kohlenstoffatomen ( -C-C-C-..). Beginne am Methylende (CH3, links) zu zählen und zeichne nach den angegebenen C Atomen eine Doppelbindung ein. Das letzte C-Atom bildet die Carboxylgruppe ( -COOH). Alle C-Atome, die nur zwei Verbindungen aufweisen, erhalten 2 H-Atome, die an den Doppelbindungen nur 1 H-Atom. Insgesamt müssen es 34 H-Atome sein (das in der COOH Gruppe nicht vergessen).
Ich noch mal... Kleine Ergänzung:
Du solltest dich ja auch über Omega-3-Fettsäuren informieren. Da liest man dann gaaanz oft, dass diese ungesättigten Fettsäuren in allerlei Meeresgetier zu finden seien und dass pflanzliche Fette viel gesünder seien als tierische.
Dazu möchte ich noch folgendes anmerken: In den 1950-1960er Jahren versuchte man einen Zusammenhang zwischen der Ernährung und Herzerkrankungen herauszufinden. Als man dann bemerkte, dass in vielen Ländern, in denen Herzinfarkte häufiger vorkamen, mehr tierische Fette verzehrt wurden, glaubte man, den Schuldigen gefunden zu haben. Cholesterin und gesättigte (tierische) Fettsäuren... das sollte das Übel sein. Das war die große Chance für die Margarine herstellende Industrie! Margarine war nämlich bis dahin gegenüber Butter der klare Außenseiter. Aber nun galten Butter (und Schmalz) plötzlich als Risikofaktoren für Herzinfarkte, denn sie enthielten ja viel von dem schlimmen Cholesterin und den gesättigten Fettsäuren. Wer sich gesundheitsbewusst ernähren wollte, dürfte nur noch zur Margarine greifen, so hieß es plötzlich! Aber das war noch nicht alles. Es sollten nämlich nur die mehrfach ungesättigten Fettsäuren die "guten" sein. Einfach ungesättigte seien ähnlich schädlich wie gesättigte. Damit entledigte sich die Margarine-Industrie zunächst eines weiteren Konkurrenten, nämlich dem Olivenöl (das eher tierischen Fetten ähnelt). Olivenöl enthielt einfach Kraft einer Definition die falschen Fettsäuren und musste deshalb gesundheitsschädlich sein.
Das alles ist aus heutiger Sicht nicht mehr aufrecht zu erhalten. Einerseits haben Nachuntersuchungen längst ergeben, dass die mediterrane Küche mit zu den gesündesten zählt. Und hier wird von jeher sehr reichlich Olivenöl eingesetzt. Darüber hinaus enthält Olivenöl Oleuropein, einen Stoff, der nachweislich den Blutdruck senkt, die Durchblutung des Herzens fördert und Herzrhythmusstörungen beseitigen kann. Man sollte dabei auch nicht vergessen, dass die Menschen seit Jahrtausenden tierische Fette verzehren, ohne dass sie alle an Herzkrankheiten zugrunde gegangen wären. Und dann kam der Hammer: Ein schwedischer Wissenschaftler analysierte nachträglich nochmals einschlägige Studien und stellte fest, dass die beobachteten Herzpatienten mit ihrer Nahrung vergleichbar viele gesättigte und ungesättigte Fettsäuren zu sich genommen hatten wie die jeweiligen Kontrollgruppen. Den unterstellten Zusammenhang gab es also gar nicht. Doch anstatt man dieses Märchen einfach dem Vergessen anheim fallen lässt, bringen so genannte Ernährungsexperten etwas Neues: Nun sollen die Omega-3-Fettsäuren das Non-plus-ultra sein. Sie fanden mittlerweile nicht nur ihren Weg in die Margarine, sondern auch in millionenfach verkaufte Fischölkapseln. Belege für die Richtigkeit der Behauptung, diese Fettsäuren seien gesund, fehlen zwar, aber was soll's. Schließlich gibt es ganz tolle Hypothesen, warum das Zeug so gesund sein soll. Naja, wenn es genügend oft gesagt wird, muss es ja stimmen, nicht wahr?
Ich denke, dass alles ist Quatsch oder zumindest dringendst nachforschenswert. Und eines glaube ich ganz sicher: In einem so komplizierten und komplexen Organismus wie dem des Menschen sind eindimensionale Zusammenhänge wie "ungesättigte Fettsäure = gesunde Ernährung" nur sehr, sehr (sehr!!) selten.
Das wollte ich doch noch loswerden...