Konfiguration?

Müsste die Konfiguration von den 2. Stereocenter von oben nicht R sein? Brom hat die höchste Atomzahl also 1. Danach würde als 2. doch Chlor kommen und dann die OH Gruppe, weil ja Chlor > O (Atomzahl) ist. Weil Wasserstoff von uns wegzeigt, sind die Zahlen im Uhrzeigersinn also R oder? Das Lösungsbuch zeigt es anders an

Answer 1

[Picus48]

In der Fischerprojektion muss man sich die waagerechten Bindungen als aus der Zeichenebene herausstehend vorstellen. Die senkrechten Bindungen zeigen hinter die Zeichenebene. Dann muss man gedanklich das betrachtete Stereozentrum so drehen, dass der Bindungspartner mit der geringsten Priorität nach CIP-Konvention genau senkrecht hinter die Zeichenebene zu liegen kommt. Man kann dann einen kleinen Kreis zeichnen mit den übrigen drei Bindungen, die jeweils einen Winkel von 120° einschließen. Und dann beginnt man bei dem Substituenten mit der höchsten CIP-Priorität und geht über die 2. zur 3. Priorität. Im Uhrzeigersinn ist es dann R-konfiguriert, entgegen S. Wenn man das so für das C3 anwendet, dann hat man Br mit Priorität 1, CCl mit Priorität 2 und COH mit Priorität 3. Und das geht gegen den Uhrzeigersinn, ergo S.

Comments

[Okidoki7]

Ich verstehe, dass Br 1. Priorität, CCl 2. und COH dritte Priorität hat, aber dann wäre es doch im Uhrzeigersinn also R oder?

[Picus48]

@Okidoki7

Nein, baue Dir mal ein Model aus einer Kartoffel und 4 Streichhölzern, dann wird es vermutlich klarer.