Keilstrichformel - wo kommt der Wasserstoff hin?
Hallo,
ich soll die RS-Konfiguration bestimmen und mir wurde die in schwarz gezeichnete Dihydroxybutandisäure so vorgegeben (C-Atome habe ich eingefügt).
Jetzt wäre es relativ wichtig zu wissen wo du ursprünglich nicht eingezeichneten H-Atome (grün) hin gezeichnet werden. Ist das so wie ich das gezeichnet habe korrekt oder nicht ? Kommt das erste H-Atom gegenüber von der OH-Gruppe ?
Über eine Rückmeldung würde ich mich freuen.
2 Antworten
Die vier C-Atome liegen genau auf der Papierebene, die beiden OH-Gruppen darunter. Daher müssen die H-Atome darüber liegen. So weit, so gut.
Wenn man genau von oben auf das Molekül draufblickt, dann schweben die H-Atome ziemlich genau über den OH-Gruppen (das folgt aus der lokalen Tetraeder-Geometrie an jedem C). Ein 3D-Modell findest Du bei PubChem:
Beim Zeichnen will man das aber nicht haben, weil ja genau eines das andere verdeckt. Deshalb macht man eine leichte Verzerrung bzw. tut so, als ob man leicht schief (also nicht genau von oben) auf das Molekül blickte. Du kannst also z.B. jeweils das H ein Stück nach links rücken und das OH ein Stück nach rechts, damit sie gut nebeneinander Platz haben.
Bei einem linken C-Atom hast Du das auch so gemacht. Beim rechten C-Atom hast Du das H auf die andere Seite der Kette gezeichnet; das ist nicht falsch, weil die Konfiguration immer noch dieselbe ist (nämlich R), aber es entspricht weniger dem, wie das Molekül wirklich aussieht (außer, man wählt einen sehr schrägen Betrachtungswinkel), und es sieht auch ganz anders aus als beim anderen C-Atom, obwohl die Konfigurationen ganz analog sind. Also schlage ich vor, daß Du das einheitlich machst.
Ich bin für zweitere Möglichkeit, weil dann beide H-Atome gleichermaßen links neben der OH-Gruppe stehen und ich alles Symmetrische mag. Aber nichts von alledem (auch nicht das, was Du oben in der Frage gezeichnet hast) würde ich als falsch betrachten.
Das Atom mit der geringsten Priorität wird nach hinten, also hinter die Papierebene positioniert. Das ist hier da H-Atom, welches in der Zeichnung als vor der Ebene stehend dargestellt ist.
Ja das werde ich nachher noch tauschen mit der Doppeltauschmethode, aber in der Aufgabe war angegeben das die OH-Gruppe hinten steht, folglich muss ja das H-Atom vorne stehen. Meine Frage eher wo ich das H-Atom platziere. Gegenüber dem OH oder da wo es gerade steht. Ist ja wichtig für die Reihenfolge später.
Danke für die Rückmeldung !
Also lieber das rechte H-Atom zwischen die CO2H und OH-Gruppe ? Oder links neben die OH-Gruppe ?