Gibt Ethandisäure beide Protonen ab, wenn sie mit wasser reagiert?

Ja und nein, sie dissoziiert nur teilweise, aber zu welchem Anteil hängt von der gelösten Menge ab. In der Schule lernt man am Anfang nur einen Teil der komplizierten Wahrheit - möglicherweise also "die erste Säuregruppe ist eine starke Säure und dissoziiert daher vollständig".

Was bei hinreichend verdünnter Lösung auch zutrifft - aber bei pH = pKs, in diesem Fall also bei pH = 1, entsprechend einer 0,2-molaren Lösung von Oxalsäure, ist immerhin die Hälfte der ersten COOH-Gruppe nicht dissoziiert. Und die zweite mit pKs=4 ist bei pH=1 nur zu einem Promille dissoziiert.

Welche COOH-Gruppe als erste gilt ist reiner Zufall. Nachdem im Molekül das erste H⁺ fehlt ist die andere Gruppe die zweite, und diese gibt ihr H⁺ nicht so leicht ab.

Bei einer Lösung mit 1 mmol/l ergibt sich ein pH=3 und die erste Gruppe ist zu 99% dissoziiert, die zweite auch schon zu 10%, so dass sich alle drei Formen der Oxalsäure in nennenswerter Menge nebeneinander in der gleichen Lösung befinden.

Der pKs Wert beider COOH Gruppen liegt bei etwa 1,2 und 4,2. Du kannst also davon ausgehen, dass aufgrund dessen garantiert das erste Proton abgegeben wird. Eine Säure mit pKs 1,2 (und auch mit 4,2) ist recht stark, aber es liegt keine vollständige Protolyse vor. Du kannst also grob geschätzt davon ausgehen, dass Du in etwa eine H3O+ Konzentration in Höhe der Oxalsäurekonzentration vorliegen hast. Durch das MWG verschiebt sich nun die Protonenabgabe des 2. Protons in Richtung Ausgangsstoffe (protonierte Form). Folglich wird nur ein geringer Teil der 2. COOH Gruppe ihr Proton abgeben.

Das kommt auf den pH-Wert des Wassers und die Konzentration der Säure an. Carbonsäuren sind schwache Säuren und deprotonieren daher eigentlich immer unvollständig.