Friedel Crafts Alkylierung/ Mechanismus richtig?
Hallöchen,
anstelle von einem Halogenalkan wird hier nur FeBr3 gegeben. Da das Produkt gegeben ist, muss man sich nur an den Mechanismus selbst herantasten. Mir stellt sich die Frage, ob mein Mechanismus den ich mir zusammenreime so stimmt, oder ob ich etwas vergessen habe.
Der 5 Ring wird gebildet da intramolekulare Reaktionen fünfgliedrige Ringe bevorzugen, durch die geringe Ringspannung und günstige Geometrie (Dies sieht man auch in meinem Mechanismus denke ich) Ein 6 Ring würde auch hier eine zu lange Distanz haben. Zusätzlich kommt noch der Hydratshift hinzu, der für die Methylgruppe sorgt.
Vielen Dank im voraus für Erklärungen und Hilfe :
1 Antwort
Durch den Friedel-Crafts-Katalysator wird die C-Br-Bindung polarisiert, sodass am C4 der Butylseitenkette eine positive Teilladung induziert wird und es zu einem Bindungsbruch kommt. Aber Deine Verteilung der Partialladungen ist natürlich sehr exotisch mit der negativen Ladung auf dem Fe-Atom und der positiven am Brom. Richtig ist, dass durch die Koordination der Katalysators das terminale Br negative Ladung erhält und das terminale C die positive. Formuliert man den Mechanismus über den Bruch der C-Br-Bindung und FeBr4⁻, dann hat man ein primäres Carbokation, welches alles andere als stabil ist und sich je nach Milieu schnellstens durch einen Hydrid-Shift zum sekundären Carbokation umlagert. Und das kann nun in der meta-Position zum Nitrosubstituenten angreifen, weil diese durch die Nitrogruppe am wenigsten deaktiviert ist,
Also wenn ich das richtig verstanden habe, ist meine Lösung richtig, nur die Ladung am Brom und Eisen sind etwas exotisch?