Organische Reaktion - Mechanismus, Reaktionsprodukt?
Folgende Reaktion ist gegeben, es sind sowohl Reaktionsprodukt als auch Mechanismus verlangt. Erste Frage: Wofür steht der dicke Keil in der Mitte des Rings? Zweite Frage: Was wird hier eher ablaufen? Substitution oder Eliminierung?
In meinem Aufschrieb steht, dass keine antiperiplanare Anordnung möglich ist, aber das ist doch quatsch, oder? Zumindest C4 hat ja sowohl axial als auch äquitoriale H gebunden. Oder hat das was mit dem Pfeil zu tun?
2 Antworten
Das Δ steht für Hitze. Außerdem erzwingt die Methylenbrücke eine Wannenform für den Ring, mit synperiplanarer Anordnung der beiden Substituenten an der CC-Einfachbindung. Es gibt also keine antiperiplaneren Atome im Ring.
Der dicke Keil bedeutet, dass du ein Brückenkopf Atom hast, also hier eine Brücke vorliegt.
Auf die Frage ob Eliminierung oder Substitution, empfehle ich dir darauf zu achten was bei den Reaktionsbedingungen abgegeben ist, nämlich Wärme.
Welches Produkt nun entsteht, kannst du herausfinden, wenn du einmal das Molekül zeichnet und dabei berücksichtigt, wo es sterische hinderungen gibt und von welcher Seite die Reaktion starten wird.