Chemie Mesoformen?

3 Antworten

Meso-Formen entstehen, wenn zwei (oder eine andere gerade Anzahl) Symmetrie­zentren äquivalent sind, also dieselben Substituenten tragen, und zusätzlich die beiden C*-Atome gegenläufig konfiguriert sind.

HOOC–C*HOH–C*HOH–COOH

Jedes der beiden mittleren C-Atome hat als Substituenten

  • eine Carboxylgruppe,
  • einen Wasserstoff,
  • eine Hydroxyl-Gruppe
  • und eine CHOH-COOH-Gruppe

Das bedeutet, daß von den grundsätzlich vier möglichen Konfigurationen (SS, RR, SR und RS) zwei, nämlich die letzten beiden, identisch sind; folglich gibt es nur drei Stereoisomere.

Bei der Glucose geht das schon deshalb nicht, weil an einem Kettenende ein pri­mä­rer Alkohol lauert und am anderen Ende ein Aldehyd. Deshalb gibt es zur Glucose mit ihren vier asymmetrischen C-Atomen alle 2⁴=16 Isomere (acht Enantiomeren­paare). Man kann jeden dieser Zucker zur entsprechenden Dicarbonsäure oxidieren, und von denen gibt es nur 10 Stück (zwei Meso-Formen und 4 Enantiomerenpaare).

Die Dicarbonsäure der Glucose heißt Glucarsäure; sie ist chiral und keine Meso-Form. Auch Mannarsäure ist chiral, aber Galactarsäure ist eine Meso-Form.

Argumente dieses Typ (und noch zwei weitere) haben es 1891 Emil Fischer er­mög­licht, mit scharfen Schlüssen und ein bißchen Glück die Struktur des Glucose­mole­küls aufzuklären.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

In Weinsäure sind die Gruppen symmetrisch positioniert, in Glucose nicht.

Durch die zwei asymmetrischen KohlenstoffAtome gibt es die Varianten s,s r,r s,r und r,s wobei die beiden letzten eben identisch sind, was nur bei der Symmetrie funktioniert.

Danke! Aber was ich mich noch frage, wenn ich jetzt z.B. L-Glucose habe, dann ist es ja ein Enantiomer von D-Glucose und ich darf dann nicht einfach die OH-Gruppen so positioniert lassen wie bei D-Glucose nur mit dem Unterschied, dass das 4. asymmetrische C eine OH Gruppe links hat. Aber bei der Weinsäure hat man das ja quasi gemacht klar es gibt L und D Weinsäure aber die bei der Mesoform hat man ja auch nicht die Weinsäure gespiegelt sondern jeweils beide OH Gruppen auf die selbe Seite gesetzt. Warum darf man es da dann machen? Ich hoffe meine Frage ist nicht allzu verwirrend 😂

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@Juliafjg

Ich habe Deine Frage nicht wirklich verstanden. Aber hast Du bedacht, daß bei der Weinsäure beide Kettenenden eine COOH-Gruppe tragen, während sie bei der Glucose einmal Aldehyd und einmal Alkohol sind?

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@indiachinacook

Das ist mir jetzt klar, hatte ich anfangs wirklich nicht bedacht, aber das was ich nicht verstehe ist, dass wenn ich z.B. Alle Stereoisomere aufzeichnen muss z.B. Bei 2,3,4-Trihydroxybutanal dann habe ich ja 4 Stereoisomere davon sind ja dann zwei mit den Hydroxygruppen auf der selben Seite, aber warum geht es bei der Glucose nicht? Ich darf da doch nicht die ganzen Hydroxygruppen auf eine Seite bringen und sagen das sei ein Isomer von Glucose

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@indiachinacook

Also dass bei der Glucose die Hydroxylgruppen der asymmetrischen C-Atome auf der selben Seite sind bzw. Wann ich weiß, ob es geht oder nicht

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@Juliafjg

Ich habe Dir in meiner Antwort ja geschrieben, daß es bei den Aldohexosen genau 8 Iso­meren­paare gibt, sie heißen Allose, Altrose, Glucose, Mannose, Gulose, Idose, Galac­tose, Talose (man merkt sie sich am besten in dieser Reihenfolge), und jedes davon kann D oder L sein. Die Allose ist die­jenige, bei der alle vier C*-Atome gleich konfiguriert sind (also DDDD für die D-Allose). Die D-Gulose (DDLD) wiederum ist das Kopf-Schwanz-Isomer der D-Glu­cose (DLDD)

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Eine meso-Form erfordert immer eine intramolekulare Symmetrieachse. Die ist bei Glucose nicht möglich, weil sie in der offenen Form nur eine Aldehydfunktion hat.

Ach soo, dann ist es ja einfach. Vielen Dank

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