Moleküle dreidimensionale Struktur?

Hey :)

Ich lerne momentan für Organische Chemie. Habe eine Frage: Wenn ich Strukturformeln zeichne, woher weiß ich welche funktionelle Gruppe aus der Papier-Ebene hinaus ragt und welche nach hinten zeigt?
Zum Beispiel: (1R,3R)-1-methoxy-3-methylcyclohexan. Ich weiß, wie ich das Molekül zeichne, aber woher weiß ich, welche Funktionelle Gruppe nach vorn oder nach hinten zeigt? Liebe Grüße:)

Answer 1

[Spikeman197]

hmm, normalerweise zeichnet man den Substituenten mit der geringsten Priorität nach hinten, bzw. man dreht ja ein Molekül so um die absolute Konfiguration zu bestimmen.

Da Du aber ein Cyclohxan hast, würde man darauf keine Rücksicht nehmen und den Ring sauber zeichnen. Die Substituten kommen dann entweder axial oder äquatorial an die KohlenstoffAtome. Wohin entscheidet sich eben durch die absolute Konfiguration! Beim Cyclohexan nehmen die großen Substituenten durch die sterische Hinderung bevorzugt die äquatoriale Position ein. Daher wäre ein Konformer mit beiden äquatorial besser, als beide axial (falls das möglich ist).

Man müsste es wohl einfach ausprobieren!

Answer 2

[indiachinacook]

Du hast viele Möglichkeiten, wie Du das Molekül (1R,3R)-1-Methoxy-3-methyl­cyclo­hexan zeichnest.Nehmen wir an, Du zeichnest den Cyclohexanring so, daß er einen Spitz bei 12 Uhr hat und Du willst den Methylsubstituenten bei 12 Uhr und den Methoxy­substituenten bei 4 Uhr einzeichnen:

Als nächstes überlegst Du Dir die Prioritäten der Nicht-H-Substituenten nach dem CIP-System. Am C₁ hat die Methylgruppe die niedrigste Priorität und der Ring in Rich­tung zur Methoxygruppe die höchste. Am C₃ hat die Methoxygruppe die höchste Pri­o­rität, und der Ring in Richtung zur Methylgruppe die zweithöchste. Ich numeriere das mit 1 für höchste und 3 für niedrigste:

Am C₁ sind die Prioritäten im Uhrzeigersinn angeordnet (höchste→niedrigste), also gehört das H hinter die Bildebene, damit wir R bekommen. Am C₃ ist es umgekehrt, also muß das H vor die Bildebene.

Im Internet kannst Du Dir auch ein 3D-Bild des Moleküls ansehen: Dadurch, daß der Cyclohexan-Ring dort realistisch (also nicht eben) aufscheint, wird alles deutlich ver­kompliziert, aber trotzdem ist das dasselbe, was ich Dir hier aufgezeich­net habe.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 3

[LeBonyt]

Ergänzend. Hier eine 3 D Animation um das nach hinten und vorne sichtbar

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1R_3R_-1-Methoxy-3-methylcyclohexane

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – gelernter Diplom Chemiker