Welches der beiden Moleküle ist rot und welches ist farblos und warum?
Ich knoble schon seit ein paar Stunden daran heraus zufinden welches der beiden Moleküle farblos und welches rot ist.
Eine verständliche Erklärung würde mir für die Klausur, die ich in 2 Tagen schreiben werde SEHR WEITERHELFEN!
Hier ist mein Ansatz:
-Das 2. Molekül ist das rote und das 1. Molekül ist das farblose Molekül.
-Das 2. Molekül müsste rot sein, weil es ein Cyanin ist (hat 2 Stickstoffhaltige Funktionelle Gruppen). Da es ein Cyanin ist müsste es schon nach mehr als 2 konjugierten Doppelbindungen farbig erscheinen.
Des Weiteren sind die Strukturformeln des Cyanin energetisch gleichwertig.
-Das 1. Molekül ist ein Polyen, welches eigentlich die Grundvoraussetzungen für ein farbiges Molekül erfüllt (delokalisierte Pi-Elektroen, Aromaten erfüllen die Hückel Regel).
-> Ich verstehe einfach nicht wieso das erste farblos ist.
Ich würde sagen das beide farbig sind, aber bei dieser Aufgabe ist nur ein Molekül farbig!
______________________________________________________________________
Hier die beiden Moleküle:
4 Antworten
Nach der Witt'schen Farbentheorie sagt man zu den farbgebenden Gruppen Chromophore. Das sind ungesättigte Gruppen wie -CH=CH- ; C=O ; -N=N-.
Eine Gruppe wie im Beispiel 1 reicht aber zur Verschiebung der Absorption in den sichtbaren Bereich nicht aus. Daher sind oftmals konjungierte Doppelbindungen im Farbmolekül vorhanden.
Eine bathochrome Verschiebung der Absorption erreicht man aber durch weitere Gruppen, die ein freies Elektronenpaar besitzen. Solche Gruppen nennt man Auxochrome (farbvertiefend).
Im 1. Molekül erkennt man die chromophore Gruppe, deren Vrschiebung allein nicht ausreicht. Erst die Auxochromen des 2. Molekül bringen die rote Farbe
Vor allem ist beim 2. Molekül folgene Grenzstruktur möglich, die es beim 1. nicht gibt:
H₃C C = C C = C O -
\ / \ | / \ /
+ N = C C = C - C = C C = N +
/ \ / | \ / \
H₃C C = C C = C O -
Das ist mit "Effekt" zwar richtig, aber eher knapp beschrieben.
Das delokalisierte System des zweiten ist einfach größer. Zusätzlich noch die Effekte der Substituenden. Daher die rotfärbung. Das erste hat mit sicherheit auch eine farbe nur halt nicht im visuellen spektrum, weil das pi-system zu klein ist.
In deiner vorherigen Frage hattest du dir doch den folgenden Aussagesatz erklären lassen wollen:
"Ersetzt man bei den Polyenen die endständigen Methylgruppen durch Substituenten/ funktionelle Gruppen mit entgegengesetzten mesomeren (oder induktiven) Effekten, so zeigt sich gegenüber dem nicht substituierten Polyen ein bathochromer Effekt."
Genau so ein bathochromer Effekt liegt doch von Verbindung 1 zu Verbindung 2 vor.