Chemie Hilfe?
Hey, könnte mir jemand diese Aufgabe erklären.
Ich habe gar keine Ahnung was da rauskommt weil diese Lösung Hcl mich verwirrt hat
2 Antworten
Hier findet eine elektrophile Addition an die Doppelbindung statt. Das Brommolekül bewegt sich zur Doppelbindung. Dadurch kommt es im Brommolekül zu einer Ausbildung von Partialladungen, d. h. das Bromatom, welches sich näher an der elektronenreichen Doppelbindung befindet, erhält eine positive Partialladung - das weiter entfernte Bromatom erhält eine negative Partialladung. Da Brom im Vergleich zu Kohlenstoff sehr groß ist, kann sich das positivierte Brom an beide Kohlenstoffatome der Doppelbindung gleichermaßen anlagern. Es wird ein positiv geladener dreigliedriger Ring gebildet (das Bromonium-Ion) und das andere Brom verbleibt nun als negativ geladenes Bromid vorerst in Lösung (der Bruch der Brom-Brom-Bindung erfolgt heterolytisch, d. h. dass das Bromid beide Bindungselektronen mit sich nimmt).
Jetzt können drei verschiedene Anionen an das Bromonium-Ion angreifen: Chlorid, Bromid und Hydroxid). Das führt zu Dibrompentan, Bromchlorpentan und Bromhydrin (benachbarte Bromid- und Hydroxylgruppe). Jetzt kannst du überlegen, was da für Variationen möglich sind und wie man diese benennt.
(Nachtrag): Welches der drei möglichen Nucleophile wird am wahrscheinlichsten angreifen? Wenn es angreift, muss sich das angelagerte Brom für eines der beiden Kohlenstoffatome entscheiden, die positive Ladung wandert dann zum jeweils anderen Kohlenstoffatom und von diesem wird dann auch die Bindung zum angreifenden Nucleophil ausgebildet. Auf welcher Seite wird die positive Ladung eher stabilisiert?
Der letzte Teil verstehe ich eben nicht. Hat es was mit dem I Effekt zu tun?
Und wieso wollen die anderen Anionen sich da noch binden und wieso liegen sie in der Lösung vor
Hier wird die Addition von Brom an die C-C-Doppelbindung beschrieben und abgebildet:
https://de.m.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_Addition
Du musst bei deiner Aufgabe nur bedenken, dass du noch 2 weitere Nucleophile hast, die das gebildete Bromoniumion angreifen können. Es entsteht also nicht nur das 1,2-Dibrompentan.
Die Reaktion von 1-Penten mit Brom in einer gesättigten NaCl-Lösung ist eine elektrophile Addition, bei der Brom an das Penten-Molekül addiert wird. Hier ist der Mechanismus für das Hauptprodukt, die Bromierung von 1-Penten:
1. Initiation:
2Br₂ → 2Br· (Radikale werden gebildet)
2. Propagationsschritte:
a. Br· + 1-Penten → 1-Brom-1-penten (hier wird das Bromatom an das 1-Kohlenstoffatom des 1-Penten-Moleküls addiert).
b. 1-Brom-1-penten + Br· → 1,2-Dibrom-1-penten (hier wird ein weiteres Bromatom an das 2-Kohlenstoffatom des 1-Penten-Moleküls addiert).
3. Terminierungsschritte:
a. Br· + Br· → Br₂ (die beiden Bromradikale kombinieren sich zu Brommolekülen).
b. Br· + 1-Brom-1-penten → 1-Brom-2-penten (hier wird ein Bromatom an das 2-Kohlenstoffatom des 1-Penten-Moleküls addiert).
Das Hauptprodukt dieser Reaktion ist 1,2-Dibrom-1-penten, da es durch die Propagationsschritte gebildet wird.
Mögliche Reaktionsprodukte:
1. 1,2-Dibrom-1-penten (Hauptprodukt)
2. 1-Brom-1-penten (Zwischenprodukt)
3. 1-Brom-2-penten (Terminationsprodukt)
4. Bromwasserstoffgas (HBr), wenn die Radikale in einem Terminierungsschritt reagieren.
Die Antwort von MathiSNIFFA ist völlig falsch (sieht so aus, als wäre sie von einer KI erstellt worden). Bitte berücksichtige sie nicht.
Die AI-Antworten sind eine Pest. Der erste Absatz spricht von elektrophil, die erste Gleichung kommt mit Radikalen … zehn vorhandene Texte in den Blender zu werfen und daraus einen neuen zu machen, mag bei den Juristen funktionieren, aber in der Naturwissenschaft kann man sich damit nur blamieren.
Wobei ich mir die Frage stelle, wie Penten mit einer gesättigten NaCl-Lösung zurecht kommt, falls die Lösung auch noch Hydroxidionen enthält, also wässrig sein soll. Die Frage hat wohl eher didaktischen als praktischen Charakter.