Kupferoxid Redoxreaktion mit Ethanol?
Ist es möglich jeden x beliebigen Alkohol mit Kupferoxid zu einem Aldehyd zu machen?
2 Antworten
Hallo janikange
die Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden funktioniert nur bei primären Alkoholen. Sekundäre Alkohole werden zum Keton oxidiert und tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden, ohne das Molekül zu zerstören.
LG
Formal ist es ein Alkohol durch die OH-Gruppe. Allerdings reagiert Phenol weniger als Alkohol, sondern als Säure, indem es das Proton der OH-Gruppe abspaltet.
Die Hydroxygruppe des Phenols reagiert im Vergleich zu Alkoholen stärker sauer; daher ist Phenol eine schwache organische Säure. Die Ursache ist die Mesomeriestabilisierung der korrespondierenden Base des Phenolations. Die negative Ladung kann in den Ring delokalisiert werden.
aus:
Denkst es ist nicht möglich mit dem kupferoxid aus der hydroxygruppe ne aldehyd gruppe zu machen?
Ich bin kein Organiker, halte es aber für ausgeschlossen.
Du müsstest ein H-Atom vom aromatischen System entfernen und würdest damit das stabile Pi-Elektronensystems der Rings zerstören.
Und - fällt mir leider gerade erst ein - es würde kein Aldehyd, sondern ein Keton entstehen.
Ok denkste wenn ich von der benzoesäure ausgeh komm ich mit der fukuyama reaktion, die mir keiner erklären will wie die geht auf das aldehyd? Kennst du sich damit aus?
Tut mir leid, aber da bin ich überfragt. Selbst den Namen kannst ich bis vor kurzem nicht, erst als er in einer Frage auftauchte. Soweit ich mich aber an diese Frage erinnere ist die Reaktion unter Vorbehalt eine Estersynthese.
Hab gerade nachgesehen: Estersynthese ist natürlich grober Unfug.
Benzoesäure sollte auf diesem Weg zu Aldehyd reagieren
https://de.wikipedia.org/wiki/Fukuyama-Reduktion
Aber nochmal: Alles unter Vorbehalt :)))
Ja das sagt ja dass der besagte ester mit nem kat und dem reduktionsmittel reagiert. Geht das denn einfach so statt nen ester ne carbonsäure reinkippen😂?
Sorry, aber ich total überfragt.
Vielleicht postest du diese Frage gezielt neu. Dann wird sicher jemand antworten, der sich damit auskennt. Ich werde mich dann vornehm zurückhalten :))
Also ich hab deine Kommentare hier mal gelesen. Um dir eine klare Antwort zu geben, müsste man erstmal wissen was genau du eigentlich machen willst. Weil selbst wenn das eine Reaktion zur Herstellung von Aldehyden ist, unterscheiden sich die Vorgehensweisen je nach Verbindung trotzdem teilweise drastisch. Es kann sein, dass die Reaktion mit einem Edukt super einfach ist, mit dem anderen auf diese Weise aber fast gar nicht funktioniert.
Wenn ich sage dass ich 3,4 methylendioxybenzoesäure in 3,4Methylendioxybenzaldehyd umwandeln will erklärst mich wahrscheinlich für verrückt. Rein interessehalber
Ich glaube du verwechselst da ein paar grundlegende Sachen, auch in deinen letzten Fragen. Erst fragst du, ob man jeden Alkohol mit Kupferoxid zum Aldehyd machen kann und jetzt sagst du du willst ein Benzoesäurederivat zum Aldehyd machen. Das sind zwei unterschiedliche Ansätze. Theoretisch kann man jeden primären Alkohol mit CuO zum Aldehyd oxidieren, ja (natürlich abhängig vom Rest des Moleküls, der das unter Umständen verhindert).
Aber ich weiß ja nicht obs dir aufgefallen ist, aber Benzoesäure ist kein Alkohol, sonder eine Säure. Die kann man nicht zum Aldehyd oxidieren, die muss man wenn dann reduzieren. Und das klappt mit einem Oxidationsmittel wie CuO außergewöhnlich schlecht (wer hätte das gedacht).
Ich wollt mich über beide wege informieren einmal zum alkohol reduzieren und n aldehyd draus machen oder direkt
dann leg dich doch für jetzt mal auf was fest, weil in deiner Frage steht was anders als in deinem Kommentar zu meiner Antwort.
Also dann bleib ich beim direkten weg weil über den alkohol wirds recht unsinnig sein😅😅
Also Säure zu Aldehyd? Das wird aber schwierig, weil die meisten Reduktionsmittel nicht beim Aldehyd einfach anhalten, sondern das bis zum Alkohol reduzieren. Außerdem wird Benzaldehyd durch Autoxidation quasi von selbst wieder zur Säure, wenn es länger steht.
Wenn ich benzol habe und da ne hydroxygruppe dranhängt. Zu was gehört des dann?