Wie geht eine redoxreaktion bei alkoholen?

2 Antworten

Hi!

Ich hatte das Thema vor etwa nem halben Jahr und versuche mal, dir das zu erklären. :)

Diese "römischen Zahlen" sind Oxidationszahlen. Sie geben die Oxidationsstufe des jeweiligen Elementes an. Damit kannst du Aussagen darüber treffen, ob ein Element oxidiert oder Reduziert wird.

Ich versuche mal, dir folgende Begriffe zu erklären und im Zusammenhang mit der Reaktion später auch zu erläutern:

  • Oxidationszahlen
  • Reduktion
  • Oxidation
  • Oxidationsmittel
  • Reduktionsmittel
  • Donator-Akzeptor-Prinzip
  • Wie geht man bei dem Aufstellen einer Redoxgleichung vor?

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Oxidationszahlen

Das sind die römischen Zahlen, die du da genannt hast. Wir nehmen uns mal als Beispiel zur Bestimmung der Oxidationszahlen die Verbindung Ethanol.

Es gibt folgende Regeln, die man kennen sollte:

  1. Metalle besitzen positive Oxidationszahlen.
  2. Das Fluoratom hat die Oxidationszahl -I.
  3. Wasserstoff hat die Oxidationszahl +I. (Ausnahme: Metallhydride)
  4. Sauerstoff hat die Oxidationszahl -II. (Ausnahme: OF2, H2O2, ...)
  5. Ein Halogenatom hat die Oxidationszahl -I.
  6. Atome von Elementen haben die Oxidationszahl Null.
  7. In einer Verbindung ist die Summe aller Oxidationszahlen aller Atome Null, in einem Ion gleich der Ionenladung.
  8. Bei Atomen von Molekülen ordet man alle Bindungselektronen dem jeweils elektronegativeren element zu.

Nach diesen Regeln kann man nun die Oxidationszahlen bestimmen. Ethanol hat folgende Valenzstrichformel:

         I            I         
   --  C   --     C   --   OH
         I           I           

Die H's habe ich jetzt mal nicht mit hin geschrieben. Wir wissen bereits:

=> Oxidationszahl von H: +I

=> Oxidationszahl von O: -II

Kannst du schon mal hin schreiben an jedes Atom. 

Nun müssen wir mit den Elektronegativitäten arbeiten! Das C-Atom knn nämlich von +IV bis -IV jede Oxidationszahl einnehmen! Die Elektronegativitäten sind wie folgt:

H: 2,1

O: 3,5

C: 2,5

Heißt: beim rechten C-Atom hast du "5 Elektronen". Ich versuche mal, das zu erklären: Da O elektronegativer ist als C, zieht es diese bindenden Elektronen zu sich. Nun haben wir beim rechten C-Atom noch zwei Mal eine Doppelbindung. Da C elektronegativer als H ist, zieht es diese bindenden Elektronenpaare zu sich. Nun haben wir aber noch die C-C-Bindung. Hier ist es natürlich so, dass beide Atome die Elektronen jeweils mit gleicher Stärke anziehen, weshalb jedes der Atome "ein Elektron abkriegt". Somit hat das C-Atom statt der eigentlichen vier Elektronen fünf, also ist die Oxidationszahl -I.

Nun schauen wir uns das links C-Atom an. Wir haben drei H-C-Bindungen, es zieht also sechs Elektronen zu sich. Dann noch das siebte durch die Elektronen zwischen den C's - das heißt, es hat quasi sieben statt vier Elektronen; die Oxidationszahl beträgt -III.

Klären wir noch eben die Oxidationszahlen von Cu(II)-Oxid.

Wir wissen:

=> Sauerstoff hat die OZ -II

=> Metalle haben in ihren Verbindungen stets positive Oxidationszahlen

=> Die Summe aller Oxidationszahlen in einer Verbindung beträgt Null

Daraus folgt: Kupfer hat die Oxidationszahl +II.

So macht man das immer ;)

Oxidation und Reduktion - Redoxreaktion

Wenn man nun verstanden hat, wie die Oxidationszahlen funktionieren, dann kann man auch klären, was die Begriffe Oxidation und Reduktion überhaupt meinen.

Es ist zunächst wichtig, dass es sich bei einer Redoxreaktion um eine Elektronenübertragungsreaktion handelt. Das heißt: Es werden Elektronen abgegeben oder aufgenommen.

Es gibt immer einen Stoff, der die Elektronen abgibt und einen, der die Elektronen aufnimmt. 

Der Stoff, der die Elektronen abgibt, muss die Oxidationszahl erhöhen. Der Stoff, der die Elektronen aufnimmt, muss die Oxidationszahl erniedrigen. Ein Beispiel soll es verdeutlichen:

2 H2O2 -> O2 + 2 H2O

Das ist eine Disproportionierung, ist jetzt hier aber nur nebensächlich. Die Oxidationszahlen sind folgende:

Links: H: +I; O: -I (das ist die oben erwähnte Ausnahme!)

Rechts: Beim O2: Null; beim H2O: H: +I; O: -II

Man sieht Folgendes:

=> Die Oxidationszahl von O hat sich einmal erhöht (nämlich beim O2 von -I auf Null) und ein Mal erniedrigt (beim H2O von -I auf -II).

Schauen wir uns mal die Teilgleichungen an (das erkläre ich später noch genauer):

H2O2 -> O2 + 2 e(-)

H2O2 + e(-) -> H2O

Das heißt: es werden sowohl Elektronen abgegeben als auch aufgenommen. Wir wissen jetzt also:

Oxidation: Erhöhung der OZ / Elektronenabgabe

Reduktion: Erniedrigung der OZ / Elektronenaufnahme

Damit zusammen hängen tun natürlich auch

Reduktionsmittel und Oxidationsmittel - Donator-Akzeptor-Prinzip

Das Reduktionsmittel ist der Stoff, der zur Reduktion beiträgt. Das heißt, der Stoff selbst wird oxidiert!

Analog ist das Oxidationsmittel der Stoff, der zur Oxidation beiträgt, d.h., selbst reduziert wird!

Das Reduktionsmittel gibt also Elektronen ab; Es wird auch Elektronendonator genannt.

Das Oxidationsmittel ist dann der Elektronenakzeptor, da es selbst ja reduziert wird, d.h. Elektronen aufnimmt.

Wie geht man beim Aufstellen einer Redoxgleichung vor?

Ich mache es einmal ganz, ganz ausführlich. Es gibt drei varianten:

a) im neutralen Bereich

b) im sauren Bereich

c) im alkalischen Bereich

Ich nehme mal folgende Reaktion, an der ich das etwas erläutere:

MnO4(-) + Cl(-) -> Mn(2+) + Cl2

Es ist noch Folgendes gesagt. Die Reaktion findet im Sauren statt.

Wie man sieht, ist die Gleichung noch komplett unausgeglichen. Doch wie geht man jetzt vor?

  1. Teilgleichungen finden (Redoxpaare)Wir schauen zunächst, was oxidiert und was reduziert wird. dazu notieren wir uns die Oxidationszahlen. Nehmen wir uns zuerst das Permanganat-Ion: Sauerstoff hat -II, Metalle stets positive Oxidationszahlen. Hier muss die Summe der Oixdationszahlen der Atome gleich der Ionenladung sein, da das Ion einfach negativ geladen ist!!! Da die Summe der OZ der vier O-Atome -VIII ergibt und das Ion eine Ladung von -I hat, muss das Mangan eine OZ von +VII haben. Nun rechts: Mangan ist hier zweifach positiv geladen, d.h., die OZ entspricht der Ionenladung - die ist dann hier +II.Was heißt das? Natürlich - Mangan wird reduziert! Das ist unsere erste Teilgleichung:MnO4(-) -> Mn(2+)Wir hatten noch gesagt, dass eine Reduktion eine Elektronenaufnahme ist. Da hier Mangan von +VII zu +II oxidiert wird, muss es fünf Elektronen aufnehmen:MnO4(-) + 5 e(-) -> Mn(2+)Die zweite Teilgleichung ist eine Oxidation, und zwar von Cl(-) zu Cl2. Die OZ von Cl2 ist Null, also ist die Teilgleichung folgende:2 Cl(-) -> Cl2 + 2 e(-)
  2. Oxidationszahlen bestimmen, Teilgleichungen benennen, Anzahl der aufgenommenen und abgegebenen Elektronen angebenDas haben wir schon oben gemacht, mein Fehler :D
  3. Im Sauren mit H(+)-Ionen, im Basischen mit OH(-)-Ionen und evtl. H2O Teilgleichungen so ergänzen, dass der Ladungsausgleich und das Gesetz von Erhaltung der Masse (GEM) erfüllt sind.Jetzt schauen wir mal unsere erste Gleichung an. Wir haben links eine Ladung von -VI, rechts eine Ladung von +II. H(+)-Ionen sind einfach positiv geladen, d.h. wir müssen links jetzt so viele Ionen ergänzen, dass wir links auch auf +II von der Ladung her kommen. Dementsprechend ergänzen wir acht Ionen:MnO4(-) + 5 e(-) + 8 H(+) -> Mn(2+)So, nun fehlt uns noch das Wasser. Wir haben links acht H-Atone und vier O-Atome, d.h., wir kriegen vier Wassermoleküle:MnO4(-) + 5 e(-) + 8 H(+) - Mn(2+) + 4 H2OBei der zweiten Gleichung muss nichts ausgeglichen werden.
  4. Von den Teilgleichungen das kgV bestimmen (Elektronen), sodass bei beiden Gleichungen die Anzahl der aufgen. der abg. entspricht.=> Reduktion: *2=> Oxidation: *5Ergibt:2 MnO4(-) + 10 e(-) + 16 H(+) -> 2 Mn(2+) + 8 H2O10 Cl(-= -> 5 Cl2 + 10 e(-)
  5. Teilgleichungen zusammenfassen, Elektronen, evtl. H(+), H2O, OH(-) "weg kürzen", Ladungsausgleich und GEM überprüfen.Zusammengefasst erhält man:2 MnO4(-) + 16 H(+) + 10 Cl(-) -> 2 Mn(2+) + 8 H2O + 5 Cl2Ladung: 4"+"                                                  4"+"

So funktioniert das Ganze. :)

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Gehen wir nun über zu deiner Reaktion!

Die Reaktion ist folgende: Vorher oxidiertes Kupferblech wird in Alkohol gehalten; es entfärbt sich. 

Was sind also die Vermutungen?

=> Kupfer wird zunächst oxidiert (schwarze Schicht!); es entsteht Kupferoxid

=> In Alkohol gehalten wird das Kupfer reduziert; der Alkohol wird dementsprechend oxidiert.

Wie sieht die Formel des Reaktionsproduktes aus?

Wir haben Ethanol und Kupferoxid, die sollen reagieren. Außerdem MUSS bekannt sein, was entsteht. Hier sind es Kupfer, ein Aldehyd (erkläre ich später) und Wasser. Hier ist natürlich logisch, dass die Reaktion im Neutralen stattfindet.

Reaktionsgleichung:

CH3-CH2-OH + CuO -> CH3-COH + Cu + H2O

Ein Reaktionsprodukt ist dieses "seltsame" CH3-COH, doch was hat es damit auf sich? Ganz einfach: Das ist die erste Oxidationsstufe eines primären Alkohols. Ein primärer Alkohol hat die Funktionelle Gruppe - auch Hydroxy-Gruppe genannt - am ersten C-Atom. Der entstehende Stoff ist ein Aldehyd.

Die Nomenklatur ist simpel: Man nimmt den Namen des Alkans und haut hinten die Endung -al an. Das Reaktionsprodukt heißt also Ethanal. Die Funktionelle Gruppe ist die Aldehydgruppe -CHO. In der Valenzstrichformel hast du am C schräg nach oben weg gehend eine Doppelbindung zum O, schräg nach unten weg gehend ein H. Die C=O-Bindung in der Aldehydgruppe nennt man auch Carbonylgruppe.

Und wie ist das jetzt mit der Redoxreaktion?

Schauen wir uns mal die Oxidationszahlen von den Verbindungen an.

Links:

=> C (das rechte!!!): -I

=> Cu: +II

Rechts:

=> C (immer noch das rechte!): +I

=> Cu: 0

Das heißt dann:

=> Kupfer wurde reduziert, ist also das Oxidationsmittel und der Elektronenakzeptor

=> Das Kohlenstoffatom wurde oxidiert. Der Alkohol ist also das Reduktionsmittel und der Elektronendonator.

Wichtig ist vielleicht noch Folgendes:

=> primäre werden zu Aldehyden, Aldehyde schließlich zu Carbonsäuren oxidiert.

=> sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert.

=> tertiäte Alkohole können nicht oxidiert werden!

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So, das war wirklich alles, was ich jetzt du dem Thema sagen konnte. Ich muss sagen, dass das etwas in Vergessenheit geraten war, da ich diese von dir genannte reaktion am Anfang der zehnten Klasse hatte - mittlerweile mache ich im nächsten Schuljahr mien Abitur :D
Das zu den Redoxreaktionen: Falls das zu komplex ist, tut es mir leid. Wir hatten das so im Chemie LK und sind da etwas ausführlicher :)

Wenn du dennoch weitere Fragen dazu haben solltest, melde dich gern! Ich hoffe, dir mit meiner Antwort etwas geholfen zu haben ;)

LG

Sorry für die schlechte Formatierung, der Editor hat das doof gemacht :(

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Ich kann dir auf jeden Fall sagen, dass diese römischen Zahlen die Oxidationsstufen der beteiligten Atome angeben. Wenn dir nicht bewusst ist, was es damit auf sich hat, solltest du das erst lernen, bevor du mit Redoxreaktionen beginnst.

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