Wenn mich jemand aus Rom auf dem Handy anruft, dann würde doch auf jeden Fall die Ländervorwahl für Italien (+39) auf dem Display erscheinen oder?

Nein. Wenn dein Nachbar in Rom Urlaub macht, dann ruft er dich ja nicht mit einer italienischen Nummer an, sondern mit seiner ganz normalen deutschen Handynummer. Auch wenn er in Sizilien ist ;-)

Wenn die Person eine italienische Nummer hat ja, ansonsten nein.

Wenn er einen italienischen Vertrag hat, dann ja. Wenn jemand mit seinem deutschen Handy gerade in Rom ist, dann hast Du weiterhin +49.

Sofern die Person mit einer Italienischen SIM-Karte anruft schon

Nein , nicht wenn er es von einer nichtitalienischer SIM-Karte tut